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Cianuro de bencilo

El cianuro de bencilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2CN . Este líquido aromático oleoso e incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos en la química orgánica . [2] También es una feromona importante en ciertas especies. [3]

Preparación

El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilo de Kolbe entre cloruro de bencilo y cianuro de sodio [4] y por descarboxilación oxidativa de fenilalanina . [5]

Los cianuros de bencilo también se pueden preparar mediante arilación de acetonitrilo sustituido con sililo. [6]

Reacciones

El cianuro de bencilo sufre muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [7] o puede utilizarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido fenilacético [8] . La hidrogenación da lugar a β-fenetilamina [9] .

El compuesto contiene una " unidad de metileno activa ". La bromación produce PhCHBrCN. [10] Una variedad de reacciones inducidas por bases dan como resultado la formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [11] [12] [13]

Usos

El cianuro de bencilo se utiliza como disolvente [14] y como material de partida en la síntesis de fungicidas (por ejemplo, Fenapanil), [15] fragancias ( alcohol fenetílico ), antibióticos [ 2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis parcial de BnCN da como resultado 2-fenilacetamida. [16]

Productos farmacéuticos

El cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosos productos farmacéuticos. Algunos ejemplos son: [17]

Regulación

Debido a que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo , muchos países regulan estrictamente el compuesto.

Estados Unidos

El cianuro de bencilo está regulado en los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA .

Porcelana

El cianuro de bencilo está regulado en la República Popular China como precursor de fármacos de clase III desde el 7 de junio de 2021. [23]

Seguridad

El cianuro de bencilo, al igual que los derivados del bencilo relacionados, es irritante para la piel y los ojos. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 16. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). "Nitrilos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 3527306730.
  3. ^ https://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemisches-signal-schuetzt-wanderheuschrecken-vor-kannibalismus [ URL desnuda ]
  4. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Cianuro de bencilo". Síntesis orgánicas . 2 : 9. doi :10.15227/orgsyn.002.0009.
  5. ^ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). "Conversión de α-aminoácidos en nitrilos por descarboxilación oxidativa con ácido tricloroisocianúrico". Synthetic Communications . 34 (19): 3449–3453. doi :10.1081/SCC-200030958. S2CID  52208189.
  6. ^ Wu, Lingyun; Hartwig, John F. (2005). "Monoarilación selectiva de nitrilos catalizada por paladio suave". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (45): 15824–15832. doi :10.1021/ja053027x. PMID  16277525.
  7. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Ácido fenilacético". Síntesis orgánicas . 2 : 59. doi :10.15227/orgsyn.002.0059.
  8. ^ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Etil fenilacetato". Síntesis orgánicas . 2 : 27. doi :10.15227/orgsyn.002.0027.
  9. ^ Robinson, John C. Jr.; Snyder, HR (1943). "β-Feniletilamina". Síntesis orgánicas . 23 : 71. doi :10.15227/orgsyn.023.0071.
  10. ^ Robb, CM; Schultz, EM (1948). "Difenilacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 28 : 55. doi :10.15227/orgsyn.028.0055.
  11. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). "Alquilación por transferencia de fase de nitrilos: 2-fenilbutironitrilo". Organic Syntheses . 55 : 91. doi :10.15227/orgsyn.055.0091.
  12. ^ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). "Nuevo reactivo para la terc-butoxicarbonilación: 2-terc-butoxicarboniloxiimino-2-fenilacetonitrilo". Organic Syntheses . 6 : 199. doi :10.15227/orgsyn.059.0095.
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  14. ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 29. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 3527306730.
  15. ^ Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). "Fungicidas agrícolas". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a12_085. ISBN 3527306730.
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  19. ^ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). "Remedios para la tos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a08_013. ISBN 3527306730.
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  21. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. Londres: Longman Science & Technical. págs. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
  22. ^ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). "Espasmolíticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a24_515. ISBN 3527306730.
  23. ^ "国务院办公厅关于同意将α-苯乙酰乙酸甲酯等6种物质列入易制毒化学品品种目录的函" (en chino simplificado). El Consejo de Estado - La República Popular China. 7 de junio de 2021 . Consultado el 11 de octubre de 2021 .

Enlaces externos