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(Z)-Estilbeno

El ( Z )-estilbeno es un diarileteno , es decir, un hidrocarburo que consiste en un doble enlace cis -eteno sustituido con un grupo fenilo en ambos átomos de carbono del doble enlace. El nombre estilbeno se deriva de la palabra griega stilbos , que significa brillante.

Isómeros

El estilbeno existe como dos posibles isómeros conocidos como ( E )-estilbeno y ( Z )-estilbeno. El ( Z )-estilbeno está impedido estéricamente y es menos estable porque las interacciones estéricas fuerzan a los anillos aromáticos 43° fuera del plano y evitan la conjugación . [2] El ( Z )-estilbeno tiene un punto de fusión de 5-6 °C (41-43 °F), mientras que el ( E )-estilbeno se funde alrededor de 125 °C (257 °F), lo que ilustra que los dos compuestos son bastante diferentes.

Usos

Propiedades

Ocurrencia natural

Existen muchos derivados del estilbeno ( estilbenoides ) presentes de forma natural en las plantas. Un ejemplo es el resveratrol y su primo, el pterostilbeno .

Referencias

  1. ^ "cis-Estilbeno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 5 de diciembre de 2021 .
  2. ^ Eliel, Ernest L. ; Wilen, Samuel H. (1994). Estereoquímica de compuestos orgánicos . John Wiley and Sons. págs. 566–567. ISBN 0-471-01670-5.