Un diglicérido , o diacilglicerol ( DAG ), es un glicérido que consta de dos cadenas de ácidos grasos unidas covalentemente a una molécula de glicerol a través de enlaces éster . [1] Existen dos formas posibles, 1,2-diacilgliceroles y 1,3-diacilgliceroles. Los diglicéridos son componentes naturales de las grasas alimentarias, aunque menores en comparación con los triglicéridos . [2] Los DAG pueden actuar como tensioactivos y se usan comúnmente como emulsionantes en alimentos procesados. El aceite enriquecido con DAG (particularmente 1,3-DAG) se ha investigado ampliamente como sustituto de la grasa debido a su capacidad para suprimir la acumulación de grasa corporal; [3] [4] con ventas anuales totales de aproximadamente 200 millones de dólares estadounidenses en Japón desde su introducción a finales de la década de 1990 hasta 2009. [3]
Los diglicéridos son un componente menor de muchos aceites de semillas y normalmente están presentes en ~1 a 6%; o en el caso del aceite de semilla de algodón hasta un 10%. [5] La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerolisis entre triglicéridos y glicerol. Las materias primas para ello pueden ser aceites vegetales o grasas animales . [6]
Los diglicéridos, generalmente en mezcla con monoglicéridos ( E471 ), son aditivos alimentarios comunes que se utilizan principalmente como emulsionantes . Los valores indicados en las etiquetas nutricionales de grasas totales, grasas saturadas y grasas trans no incluyen las presentes en los mono y diglicéridos. [ cita necesaria ] A menudo se incluyen en productos de panadería, bebidas, helados , mantequilla de maní , chicle , manteca vegetal , coberturas batidas, margarina , dulces y algunos bocadillos, como Pringles .
En la señalización bioquímica, el diacilglicerol funciona como un lípido de señalización de segundo mensajero y es un producto de la hidrólisis del fosfolípido fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato (PIP 2 ) por la enzima fosfolipasa C (PLC) (una enzima unida a la membrana ) que, mediante la misma reacción, se produce trifosfato de inositol (IP 3 ). Aunque el trifosfato de inositol se difunde hacia el citosol , el diacilglicerol permanece dentro de la membrana plasmática , debido a sus propiedades hidrofóbicas . IP 3 estimula la liberación de iones calcio del retículo endoplásmico liso , mientras que DAG es un activador fisiológico de la proteína quinasa C (PKC). La producción de DAG en la membrana facilita la translocación de PKC desde el citosol a la membrana plasmática .
Se ha demostrado que el diacilglicerol ejerce algunas de sus acciones excitadoras sobre la liberación de vesículas a través de interacciones con la familia de proteínas cebadoras presinápticas Munc13 . La unión de DAG al dominio C1 de Munc13 aumenta la competencia de fusión de las vesículas sinápticas, lo que da como resultado una liberación potenciada.
El diacilglicerol puede ser imitado por los compuestos promotores de tumores ésteres de forbol . [7]
Además de activar la PKC, el diacilglicerol tiene otras funciones en la célula :
La síntesis de diacilglicerol comienza con glicerol-3-fosfato , que se deriva principalmente de dihidroxiacetona fosfato , un producto de la glucólisis (generalmente en el citoplasma de las células del hígado o del tejido adiposo). El glicerol-3-fosfato se acila primero con acil-coenzima A (acil-CoA) para formar ácido lisofosfatídico , que luego se acila con otra molécula de acil-CoA para producir ácido fosfatídico . Luego, el ácido fosfatídico se desfosforila para formar diacilglicerol.
La grasa dietética se compone principalmente de triglicéridos . Debido a que el sistema digestivo no puede absorber los triglicéridos, primero deben digerirse enzimáticamente en monoacilglicerol , diacilglicerol o ácidos grasos libres. El diacilglicerol es un precursor del triacilglicerol (triglicérido), que se forma al agregar un tercer ácido graso al diacilglicerol bajo la catálisis de la diglicérido aciltransferasa .
Dado que el diacilglicerol se sintetiza mediante ácido fosfatídico, normalmente contendrá un ácido graso saturado en la posición C-1 del resto de glicerol y un ácido graso insaturado en la posición C-2. [8]
El diacilglicerol se puede fosforilar a ácido fosfatídico mediante la diacilglicerol quinasa .
La activación de PKC-θ por el diacilglicerol puede causar resistencia a la insulina en el músculo al disminuir la actividad PI3K asociada a IRS1 . [9] De manera similar, la activación de PKCε por el diacilglicerol puede causar resistencia a la insulina en el hígado. [9] [10]