Se graduó en 1912 de la Secundaria Inglesa de Boston[2] e ingresó en West Point porque pensó que eso le gustaría a su padre (quien se había graduado allí).
[3] Ridgway no pudo pasar el examen la primera vez debido a su falta de experiencia en matemáticas, pero luego de estudiar duramente por su cuenta logró pasar el examen en la segunda ocasión.
[3] En West Point fue el entrenador del equipo de fútbol americano.
En 1917, fue comisionado como segundo teniente en el Ejército de los Estados Unidos.
Se sintió decepcionado al no haber sido asignado a una zona de combate en la Primera Guerra Mundial, expresando que «el soldado que no participó en esta última gran victoria del bien sobre el mal estaría arruinado».
Ridgway convirtió en forma exitosa a la 82.ª en una división aerotransportada lista para el combate; se mantuvo al mando y finalmente se ganó sus alas de paracaidista.
Al final de la guerra, Ridgway se dirigió hacia el teatro del Pacífico para ser asignado a una nueva misión bajo el mando del general Douglas MacArthur, con quien había servido mientras era capitán de la Academia Militar de los Estados Unidos en West Point.
En diciembre de 1947, Ridgway se casó con Mary Princess "Penny" Anthony Long, su tercera esposa.
En abril de 1949, nació su único hijo, Matthew Bunker Ridgway, Jr.