En 1972, tras la disolución del original Manhattan Transfer, el fundador Tim Hauser se encontró con Siegel en una fiesta.
El grupo ha ganado 10 Premios Grammy mientras Siegel permaneció en la banda, and y fue incluida en el Vocal Group Hall of Fame en 2003.
Además de su trabajo con Transfer, Siegel ha hecho su carrera como solista, grabando su primer álbum, Experiment in White, en 1982.
In 2015 publicó Honey & Air, en colaboración con John DiMartino y Nanny Assis, formando el Requinite Trio.
Su segundo álbum en solitario, At Home, publicado en 1987, fue nominada al Grammy a la mejor interpretación vocal jazz femenina.