Durante la carrera militar de su padre la familia vivió en Alaska, California, y finalmente tres años en Alemania.
En 1982 escribió e ilustró algunas aventuras para el juego Villains & Vigilantes de Fantasy Games Unlimited.
[5] Willingham se describe a sí mismo como "rabiosamente pro-Israel" y dice Fables "desde un comienzo pretendió ser" una metáfora del conflicto israelí-palestino, a pesar de que argumenta que no es "un tratado político.
Nunca lo será, pero al mismo tiempo, no va a ser tímido acerca del hecho de que hay personajes que tienen centros morales y éticos reales, y no vamos a pedir disculpas por ello.
[12][13][14] En 2009, Willingham aceptó escribir para Ángel de IDW Publishing con una nueva línea argumental titulada "Immortality for Dummies".