El acetato de etilo ( sistemáticamente etanoato de etilo , comúnmente abreviado EtOAc, ETAC o EA) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 , simplificada a C 4 H 8 O 2 . Este líquido incoloro tiene un olor dulce característico (similar a las gotas de pera ) y se utiliza en pegamentos , quitaesmaltes y en el proceso de descafeinado del té y el café. El acetato de etilo es el éster de etanol y ácido acético ; se fabrica a gran escala para su uso como disolvente . [5]
El acetato de etilo fue sintetizado por primera vez por el Conde de Lauraguais en 1759 destilando una mezcla de etanol y ácido acético. [6]
Se estima que en 2004 se produjeron en todo el mundo 1,3 millones de toneladas. [5] [7] La producción anual combinada en 1985 de Japón, América del Norte y Europa fue de aproximadamente 400.000 toneladas. El mercado mundial de acetato de etilo estaba valorado en 3.300 millones de dólares en 2018. [8]
El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente mediante la clásica reacción de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético . Esta mezcla se convierte en éster con un rendimiento de aproximadamente el 65 % a temperatura ambiente:
La reacción puede acelerarse mediante catálisis ácida y el equilibrio puede desplazarse hacia la derecha mediante la eliminación de agua.
También se prepara en la industria mediante la reacción de Tishchenko , combinando dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador alcóxido :
El ácido silicotungstico se utiliza para fabricar acetato de etilo mediante la alquilación del ácido acético por etileno : [9]
El acetato de etilo se utiliza principalmente como disolvente y diluyente , siendo el preferido por su bajo coste, baja toxicidad y olor agradable. [5] Por ejemplo, se utiliza habitualmente para limpiar placas de circuitos y en algunos quitaesmaltes ( también se utiliza acetona ). Con este disolvente se descafeinan los granos de café y las hojas de té . [10] También se utiliza en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en productos de confitería , perfumes y frutas . En los perfumes se evapora rápidamente , dejando el olor del perfume en la piel.
El acetato de etilo es un asfixiante que se utiliza en la recolección y el estudio de insectos. [11] En un frasco para matar cargado con acetato de etilo, los vapores matarán al insecto recolectado rápidamente sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico , el acetato de etilo también mantiene al insecto lo suficientemente suave como para permitir un montaje adecuado y adecuado para una colección. Sin embargo, se considera que el acetato de etilo puede dañar el ADN de los insectos, lo que hace que las muestras procesadas de esta manera no sean ideales para la secuenciación posterior del ADN. [12]
En el laboratorio, las mezclas que contienen acetato de etilo se utilizan habitualmente en cromatografía en columna y en extracciones . [13] El acetato de etilo rara vez se selecciona como disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis , la transesterificación y las condensaciones.
El acetato de etilo es el éster más común en el vino , siendo el producto del ácido orgánico volátil más común , el ácido acético , y el alcohol etílico generado durante la fermentación . El aroma del acetato de etilo es más intenso en los vinos más jóvenes y contribuye a la percepción general de "frutosidad" del vino. La sensibilidad varía, y la mayoría de las personas tienen un umbral de percepción de alrededor de 120 mg/L. Cantidades excesivas de acetato de etilo se consideran un defecto del vino .
El acetato de etilo es sólo débilmente básico de Lewis, como un éster de ácido carboxílico típico.
El acetato de etilo se hidroliza para dar ácido acético y etanol . Las bases aceleran la hidrólisis, que está sujeta al equilibrio de Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y normalmente sólo con fines ilustrativos, los ésteres etílicos suelen hidrolizarse en un proceso de dos pasos que comienza con una cantidad estequiométrica de una base fuerte, como el hidróxido de sodio . Esta reacción da etanol y acetato de sodio , que no reacciona con el etanol:
En la condensación de Claisen , el acetato de etilo anhidro y bases fuertes reaccionan para dar acetoacetato de etilo : [14]
La LD 50 para ratas es 5620 mg/kg, [15] lo que indica una toxicidad aguda baja. Dado que la sustancia química está presente de forma natural en muchos organismos, existe poco riesgo de toxicidad.
La sobreexposición al acetato de etilo puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. La sobreexposición severa puede causar debilidad, somnolencia y pérdida del conocimiento. [16] Los seres humanos expuestos a una concentración de 400 ppm en 1,4 mg/L de acetato de etilo durante un corto período de tiempo se vieron afectados por irritación de nariz y garganta. [17] El acetato de etilo es un irritante de la conjuntiva y la membrana mucosa del tracto respiratorio . Los experimentos con animales han demostrado que, en concentraciones muy altas, el éster tiene efectos letales y depresores del sistema nervioso central ; en concentraciones de 20.000 a 43.000 ppm (2,0–4,3%), puede haber edema pulmonar con hemorragias , síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático . En humanos, concentraciones de 400 ppm provocan irritación de la nariz y la faringe ; También se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea . En casos raros la exposición puede causar sensibilización de las membranas mucosas y erupciones de la piel . El efecto irritante del acetato de etilo es más débil que el del acetato de propilo o el del acetato de butilo . [18]