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Ácido clorogénico

El ácido clorogénico ( CGA ) es el éster del ácido cafeico y del ácido (-)-quínico y funciona como intermediario en la biosíntesis de lignina . [1] El término "ácidos clorogénicos" se refiere a una familia de ésteres de polifenoles relacionados, que incluyen ácidos hidroxicinámicos ( ácido cafeico , ácido ferúlico y ácido p -cumárico ) con ácido quínico . [2]

A pesar del "cloro" del nombre, los ácidos clorogénicos no contienen cloro . En cambio, el nombre proviene del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (ghenos, sufijo que significa "dar lugar a"), perteneciente al color verde que se produce cuando se oxidan los ácidos clorogénicos .

Propiedades estructurales

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y el 3-hidroxilo del ácido L -quínico. [3] Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster de cafeoilo en otros sitios hidroxilo en el anillo del ácido quínico: ácido 4- O -cafeoilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5- O -cafeoilquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA) . Aún no se ha informado del epímero en la posición 1. [2]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos y se pueden encontrar en el café . [4] Hay varios isómeros, como el ácido 3,4-dicafeoilquínico y el ácido 3,5-dicafeoilquínico. [5] y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquínico)

Biosíntesis y ocurrencia natural.

La 4-cumaroil-CoA es el precursor biosintético del ácido clorogénico.

El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA , que contiene un único grupo hidroxilo en el anillo arilo, que a su vez se produce a partir del ácido cinámico . La hidroxilación del éster cumarílico , es decir, la instalación del segundo grupo hidroxi, está catalizada por una enzima del citocromo P450 . [6]

El ácido clorogénico se puede encontrar en el bambú Phyllostachys edulis , [7] así como en muchas otras plantas, [8] como los brotes del brezo común ( Calluna vulgaris ). [9]

En la comida

En las hojas de Hibiscus sabdariffa se han encontrado ácido clorogénico y los compuestos relacionados, ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico . [10] Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. [11] El ácido clorogénico está presente en la pulpa de las berenjenas , [12] los melocotones , [13] las ciruelas pasas [14] y los granos de café . [15]

Investigación y seguridad

El ácido clorogénico está bajo investigación preliminar por sus posibles efectos biológicos. [16] [17] [18]

El ácido clorogénico no ha sido aprobado como medicamento recetado ni como aditivo alimentario reconocido como ingrediente seguro para alimentos o bebidas. [19] No hay evidencia suficiente para determinar si es seguro o eficaz para la salud humana, y su uso en dosis altas, como el consumo excesivo de café verde , puede tener efectos adversos . [20]

Nomenclatura

La numeración de los átomos del ácido clorogénico puede ser ambigua. [21] El orden de numeración de los átomos en el anillo de ácido quínico se invirtió en 1976 siguiendo las pautas de la IUPAC , con la consecuencia de que 3-CQA se convirtió en 5-CQA y 5-CQA se convirtió en 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, que era exclusiva antes de 1976 (el ácido clorogénico era 3-CQA, mientras que el ácido neoclorogénico era 5-CQA). A partir de entonces, los investigadores y los fabricantes se dividieron, utilizándose ambos sistemas de numeración. Incluso las recomendaciones de la IUPAC de 1976 no son del todo satisfactorias cuando se aplican a algunos de los ácidos clorogénicos menos comunes. [22]

Referencias

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  2. ^ ab Clifford, MN; Johnston, KL; Caballero, S.; Kuhnert, N. (2003). "Esquema jerárquico para LC-MS n identificación de ácidos clorogénicos". Diario de la química agrícola y alimentaria . 51 (10): 2900–2911. doi :10.1021/jf026187q. PMID  12720369.
  3. ^ Clifford, MN (1999). "Ácidos clorogénicos y otros cinamatos: naturaleza, aparición y carga dietética". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 79 (3): 362–372. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  4. ^ Barnes, HM; Feldman, JR; Blanco, WV (1950). "Ácido isoclorogénico. Aislamiento del café y estudios de estructura". Mermelada. Química. Soc . 72 (9): 4178–4182. doi :10.1021/ja01165a095.
  5. ^ Corse, J.; Lundin, RE; Waiss, AC (mayo de 1965). "Identificación de varios componentes del ácido isoclorogénico". Fitoquímica . 4 (3): 527–529. Código Bib : 1965PChem...4..527C. doi :10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  6. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta Molecular . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  7. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). "Identificación y actividad antioxidante de nuevos derivados del ácido clorogénico del bambú ( Phyllostachys edulis )". Diario de la química agrícola y alimentaria . 49 (20): 4646–4652. doi :10.1021/jf010514x. PMID  11600002.
  8. ^ Clifford, Minnesota (2003). "14. El análisis y caracterización de ácidos clorogénicos y otros cinamatos". En Santos-Buelga, C.; Williamson, G. (eds.). Métodos de análisis de polifenoles . Cambridge: Real Sociedad de Química. págs. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
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  10. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; barbilla, equipo; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simón, James E.; Wu, Qingli (2016). "Fitoquímica, capacidad antioxidante, contenido fenólico total y actividad antiinflamatoria de las hojas de Hibiscus sabdariffa". Química de Alimentos . 190 : 673–680. doi :10.1016/j.foodchem.2015.06.006. PMID  26213025.
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