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Ácido cinámico

El ácido cinámico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 -CH=CH- COOH . Es un compuesto cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y libremente soluble en muchos solventes orgánicos. [4] Clasificado como un ácido carboxílico insaturado , se encuentra de forma natural en varias plantas. Existe tanto como isómero cis como trans , aunque este último es más común. [5]

Ocurrencia y producción

Biosíntesis

El ácido cinámico es un intermediario central en la biosíntesis de una gran variedad de productos naturales, entre ellos los lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequinas y fenilpropanoides . Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amoniaco-liasa (PAL) sobre la fenilalanina . [6]

Ocurrencia natural

Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el estoraque . [4] También se encuentra en la manteca de karité . [ cita requerida ] El ácido cinámico tiene un olor parecido al de la miel ; [2] y su éster etílico más volátil, el cinamato de etilo , es un componente del sabor en el aceite esencial de canela , en el que el cinamaldehído relacionado es el componente principal. También se encuentra en la madera de muchas especies de árboles diversas. [7]

Síntesis

El ácido cinámico se sintetizó por primera vez mediante la condensación catalizada por una base de cloruro de acetilo y benzaldehído , seguida de la hidrólisis del producto de cloruro de ácido . [5] En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis de cinamato de etilo mediante la reacción de acetato de etilo con benzaldehído en presencia de sodio como base. [8] Otra forma de preparar ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel . [9] Los reactivos para esto son benzaldehído y ácido malónico en presencia de una base débil, seguido de una descarboxilación catalizada por ácido . También se puede preparar por oxidación de cinamaldehído , condensación de cloruro de benzal y acetato de sodio (seguida de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin . La ruta comercialmente utilizada más antigua para el ácido cinámico implica la reacción de Perkin , que se da en el siguiente esquema [5]

Síntesis de ácido cinámico mediante la reacción de Perkin . [10]

Metabolismo

El ácido cinámico, obtenido a partir de la autooxidación del cinamaldehído , se metaboliza en benzoato de sodio en el hígado. [11]

Usos

El ácido cinámico se utiliza en aromas, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos . Un uso importante es como precursor para producir cinamato de metilo , cinamato de etilo y cinamato de bencilo para la industria del perfume. [4] El ácido cinámico es un precursor del edulcorante aspartamo a través de la aminación catalizada por enzimas con fenilalanina . [5] El ácido cinámico puede dimerizarse en disolventes no polares, lo que da lugar a diferentes relaciones de energía libre lineal . [12]

Referencias

  1. ^ "Ácido cinámico"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 6 (11.ª ed.). 1911. pág. 376.
  2. ^ ab "Ácido cinámico". flavornet.org .
  3. ^ abcde Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  4. ^ abc Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  5. ^ abcd Garbe, Dorothea (2012). "Ácido cinámico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_099. ISBN . 978-3527306732.
  6. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  7. ^ Oldach, Laurel (22 de febrero de 2023). "Los investigadores forenses utilizan la espectrometría de masas para identificar madera de contrabando". Noticias de química e ingeniería . Sociedad Química Estadounidense.
  8. ^ Claisen, L. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [Sobre la preparación del ácido cinámico y sus homólogos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. doi :10.1002/cber.189002301156.
  9. ^ Tieze, L. (1988). Reacciones y síntesis en el laboratorio de química orgánica . Mill Vall, CA. pág. 1988.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )
  10. ^ FK Thayer (1925). "Ácido m-nitrocinámico". Síntesis orgánicas . 5 : 83. doi :10.15227/orgsyn.005.0083.
  11. ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K (junio de 2013). "Regulación positiva de factores neurotróficos por la canela y su metabolito benzoato de sodio: implicaciones terapéuticas para trastornos neurodegenerativos". Journal of Neuroimmune Pharmacology . 8 (3): 739–55. doi :10.1007/s11481-013-9447-7. PMC 3663914 . PMID  23475543. 
  12. ^ Bradley, J.-C.; Abraham, MH; Acree, WE; Lang, A.; Beck, SN; Bulger, DA; Clark, EA; Condron, LN; Costa, ST; Curtin, EM; Kurtu, SB; Mangir, MI; McBride, MJ (2015). "Determinación de descriptores de solutos del modelo de Abraham para las formas monoméricas y diméricas del ácido transcinámico utilizando solubilidades medidas del Open Notebook Science Challenge". Chemistry Central Journal . 9 : 11. doi : 10.1186/s13065-015-0080-9 . PMC 4369286 . PMID  25798191.