Una ruta más antigua para obtener TFA procede mediante la oxidación de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno con permanganato de potasio . El trifluorotricloropropeno se puede preparar mediante fluoración Swarts de hexacloropropeno . [6]
Usos
El TFA es el precursor de muchos otros compuestos fluorados, como el anhídrido trifluoroacético , el ácido trifluoroperacético y el 2,2,2-trifluoroetanol . [4] Es un reactivo utilizado en síntesis orgánica debido a una combinación de propiedades convenientes: volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos y su fuerza como ácido. [7] El TFA también es menos oxidante que el ácido sulfúrico , pero está más disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos. Una complicación de su uso es que el TFA forma un azeótropo con agua (pb 105 °C).
El TFA se utiliza popularmente como ácido fuerte para eliminar grupos protectores como el Boc , utilizado en química orgánica y síntesis de péptidos . [8] [9]
En baja concentración, el TFA se utiliza como agente de apareamiento iónico en cromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, en particular péptidos y proteínas pequeñas . TFA es un disolvente versátil para espectroscopia de RMN (para materiales estables en ácido). También se utiliza como calibrante en espectrometría de masas. [10]
El TFA se utiliza para producir sales de trifluoroacetato. [11]
Seguridad
El ácido trifluoroacético es un ácido fuerte corrosivo [12] pero no plantea los peligros asociados con el ácido fluorhídrico porque el enlace carbono-flúor no es lábil . El TFA es nocivo cuando se inhala, causa quemaduras graves en la piel y es tóxico para los organismos acuáticos incluso en bajas concentraciones.
La reacción del TFA con bases y metales, especialmente metales ligeros , es fuertemente exotérmica. Por ejemplo, la reacción del TFA con hidruro de litio y aluminio (LAH) puede provocar una explosión . [13]
El ácido trifluoroacético se degrada muy lentamente en el medio ambiente y se ha encontrado en cantidades cada vez mayores como contaminante en el agua, el suelo, los alimentos y el cuerpo humano. [16] Se han encontrado concentraciones medias de unos pocos microgramos por litro en la cerveza y el té. [17] El agua de mar contiene alrededor de 200 ng de TFA por litro. [18] [19] [20] No se conoce ningún mecanismo de biodegradación del compuesto en agua, [21] aunque la biotransformación aparentemente descarboxila el ácido a fluoroformo . [22]
El ácido trifluoroacético es ligeramente fitotóxico . [23]
^ Nota: Calculado a partir de la relación de los valores de K a para TFA (p K a = 0,23) y ácido acético (p K a = 4,76)
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