El anhídrido trifluoroacético ( TFAA ) es el anhídrido ácido del ácido trifluoroacético . Es el derivado perfluorado del anhídrido acético .
El anhídrido trifluoroacético se preparó originalmente mediante la deshidratación del ácido trifluoroacético con pentóxido de fósforo . [2] La deshidratación también se puede llevar a cabo con un exceso de cloruros de ácido α-halogenados . Por ejemplo, con cloruro de dicloroacetilo : [3]
El anhídrido trifluoroacético tiene diversos usos en la síntesis orgánica .
Puede utilizarse para introducir el grupo trifluoroacetilo correspondiente, para lo cual es más conveniente que el cloruro de acilo correspondiente , cloruro de trifluoroacetilo , que es un gas.
Se puede utilizar para promover reacciones de ácidos carboxílicos, incluida la acilación de Friedel-Crafts y la acilación de otros compuestos insaturados. También se pueden promover otras reacciones de sustitución aromática electrofílica con anhídrido trifluoroacético, incluida la nitración, la sulfonación y la nitrosilación. [2]
De manera similar al anhídrido acético , el anhídrido trifluoroacético se puede utilizar como agente deshidratante y como activador del reordenamiento de Pummerer . [4]
Se puede utilizar en lugar del cloruro de oxalilo en la oxidación de Swern , permitiendo temperaturas de hasta -30 °C. [5]
Con yoduro de sodio , reduce los sulfóxidos a sulfuros . [4]
El anhídrido trifluoroacético es el desecante recomendado para el ácido trifluoroacético. [6]