stringtranslate.com

Ácido palmítico

El ácido palmítico ( ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC ) es un ácido graso con una cadena de 16 carbonos. Es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. [9] [10] Su fórmula química es CH3 (CH2 ) 14COOH , y su relación C:D (el número total de átomos de carbono al número de dobles enlaces carbono-carbono) es 16:0. Es un componente principal del aceite de palma del fruto de Elaeis guineensis ( palma aceitera ), y representa hasta el 44% de las grasas totales. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa el 50-60% de las grasas totales. [11]

Los palmitatos son las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada del ácido palmítico a pH fisiológico (7,4). Las principales fuentes de C16:0 son el aceite de palma, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa de la leche. [12]

Ocurrencia y producción

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy (en 1840) en la saponificación del aceite de palma, proceso que sigue siendo hoy la principal ruta industrial para producir el ácido. [13] Los triglicéridos (grasas) del aceite de palma se hidrolizan con agua a alta temperatura y la mezcla resultante se destila fraccionadamente . [14]

Fuentes dietéticas

El ácido palmítico es producido por una amplia gama de plantas y organismos, generalmente en niveles bajos. Entre los alimentos comunes está presente en la leche , la mantequilla , el queso y algunas carnes , así como en la manteca de cacao , el aceite de oliva , el aceite de soja y el aceite de girasol (ver tabla). [15] Las karukas contienen un 44,90 % de ácido palmítico. [16] El éster cetílico del ácido palmítico, el palmitato de cetilo , se encuentra en el espermaceti .

Bioquímica

El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente principal del cuerpo de los animales. En los seres humanos, un análisis encontró que constituye el 21-30% (molar) de la grasa de depósito humana , [18] y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana . [19] El palmitato retroalimenta negativamente a la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se utiliza para agregar a la cadena de acilo en crecimiento , evitando así una mayor generación de palmitato. [20]

Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana .

Aplicaciones

Surfactante

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio , que se obtiene comúnmente por saponificación del aceite de palma. Para este fin, el aceite de palma, extraído de palmeras (especie Elaeis guineensis ), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster , produciendo glicerol y palmitato de sodio.

Alimentos

El ácido palmítico y su sal sódica son muy utilizados en los alimentos, ya que son económicos y aportan textura y " sensación en boca " a los alimentos procesados ​​( comida preparada ). El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos . [21]

Militar

Las sales de aluminio del ácido palmítico y del ácido nafténico fueron los agentes gelificantes utilizados con petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm . La palabra "napalm" se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico. [22]

Investigación

Es bien aceptado en la comunidad médica que el ácido palmítico proveniente de fuentes dietéticas aumenta las lipoproteínas de baja densidad (LDL) y el colesterol total. [17] [23] [24] [25] La Organización Mundial de la Salud ha declarado que hay evidencia convincente de que el ácido palmítico aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular . [26]

Una revisión de 2021 indicó que reemplazar el ácido palmítico en la dieta y otros ácidos grasos saturados por ácidos grasos insaturados , como el ácido oleico , podría reducir varios biomarcadores de enfermedades cardiovasculares y metabólicas . [27]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 7128 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , Ácido palmítico. Consultado el 2 de junio de 2014.
  3. ^ abcdefg CID 985 de PubChem
  4. ^ abcd "Ácido palmítico".
  5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos. Van Nostrand . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  6. ^ abcd Ácido n-hexadecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 11 de mayo de 2014)
  7. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  8. ^ Ácido palmítico en Inchem.org
  9. ^ Gunstone, FD, John L. Harwood y Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3.ª edición. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ El ácido graso más común es el ácido oleico monoinsaturado. Véase: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Gianfranca Carta; Elisabetta Murru; Sebastiano Banni; Claudia Manca (8 de noviembre de 2017). "Ácido palmítico: papel fisiológico, metabolismo e implicaciones nutricionales". Frontiers in Physiology . 8 : 902. doi : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN  1664-042X. PMC 5682332 . PMID  29167646. Wikidata  Q46799280. 
  12. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (agosto de 2014). "Revisión por invitación: metabolismo del ácido palmítico y esteárico en vacas lecheras lactantes". Journal of Dairy Science . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651.
  13. ^ Frémy, E. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie . XII : 757.
  14. ^ Anneken, David J.; Ambos, Sabina; Cristóbal, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Ácidos grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ "Características químicas". Fuente del aceite de oliva . Consultado el 11 de noviembre de 2021 .[ enlace muerto ]
  16. ^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Tipos etnobotánicos de Pandanaceae como productos alimenticios en Indonesia] (PDF) . Berkala Penelitian Hayati (en indonesio). 5A : 97-108. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990 . Consultado el 10 de noviembre de 2021 .
  17. ^ ab Nelson, Gary J. (1991). Efectos de los ácidos grasos en la dieta sobre la salud . Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo. pp. 84-86. ISBN 978-0935315318 
  18. ^ Kingsbury, KJ; Paul, S.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). "La composición de ácidos grasos de la grasa de depósito humana". Revista bioquímica . 78 (3): 541–550. doi :10.1042/bj0780541. PMC 1205373 . PMID  13756126. 
  19. ^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (junio de 1978). "Lípidos de la leche materna y fórmulas infantiles: una revisión". Am. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID  352132.
  20. ^ "Biosíntesis de ácidos grasos - Vía de referencia". KEGG .Mapa de ruta 00061
  21. ^ Norma 50.5.3 de la Asociación de Suelos de EE. UU.
  22. ^ Mysels, Karol J. (1949). "Napalm. Mezcla de disoaps de aluminio". Química industrial e ingeniería . 41 (7): 1435–1438. doi :10.1021/ie50475a033.
  23. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). "Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta en la proporción de colesterol total sérico y colesterol HDL y en los lípidos séricos y las apolipoproteínas: un metaanálisis de 60 ensayos controlados". Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID  12716665.
  24. ^ Mensink, Ronald P. (2016). "Efectos de los ácidos grasos saturados en los lípidos y lipoproteínas séricas: una revisión sistemática y un análisis de regresión". Organización Mundial de la Salud. Consultado el 14 de marzo de 2023.
  25. ^ Rao, Gundu HR. (2020). Manual clínico de la enfermedad de la arteria coronaria . Jaypee Brothers Medical Publishers. págs. 186-187. ISBN 978-9389188301 
  26. ^ "Dieta, nutrición y prevención de enfermedades crónicas". Organización Mundial de la Salud. pág. 82. Consultado el 16 de marzo de 2023.
  27. ^ Sellem, Laury; Flourakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (25 de noviembre de 2021). "Impacto del reemplazo de SFA dietéticos individuales en los lípidos circulantes y otros biomarcadores de la salud cardiometabólica: una revisión sistemática y un metaanálisis de ensayos controlados aleatorios en humanos". Avances en nutrición . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN  2161-8313. PMC 9340975 . PMID  34849532. 

Enlaces externos