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Ácido fenilpropanoico

El ácido fenilpropanoico o ácido hidrocinámico es un ácido carboxílico con la fórmula C 9 H 10 O 2 perteneciente a la clase de los fenilpropanoides . Es un sólido blanco y cristalino con un aroma floral dulce a temperatura ambiente. El ácido fenilpropanoico tiene una amplia variedad de usos, incluidos los cosméticos, los aditivos alimentarios y los productos farmacéuticos. [5]

Preparación y reacciones

El ácido fenilpropanoico se puede preparar a partir del ácido cinámico por hidrogenación . [5] [6] Originalmente se preparaba por reducción con amalgama de sodio en agua y por electrólisis . [7]

Una reacción característica del ácido fenilpropanoico es su ciclización a 1-indanona . Cuando la cadena lateral se homologa mediante la reacción de Arndt-Eistert , la ciclización posterior produce derivados de 2-tetralona . [5]

Usos

El ácido fenilpropanoico se utiliza ampliamente como aromatizante, aditivo alimentario, especia, fragancia y medicamento, ya que actúa como agente fijador o conservante . [8]

Industria alimentaria

El ácido fenilpropanoico se utiliza en la industria alimentaria para conservar y mantener la calidad del aroma original de los alimentos congelados. También se puede utilizar para añadir o restaurar el color original de los alimentos. Los alimentos almacenados se protegen de los microorganismos añadiendo ácido fenilpropanoico para evitar el deterioro de los alimentos por microorganismos, además de actuar como antioxidante para prolongar la vida útil de los alimentos. Este compuesto también se utiliza como edulcorante para endulzar los alimentos y se puede encontrar en edulcorantes de mesa. También puede actuar como emulsionante , para evitar que las mezclas de aceite y agua se separen. El ácido fenilpropanoico también se añade a los alimentos con fines tecnológicos en una amplia variedad que incluye la fabricación, el procesamiento, la preparación, el tratamiento, el envasado, el transporte o el almacenamiento y los aditivos alimentarios. También proporciona saborizantes para helados, panadería y confitería . [9]

Productos cosméticos

Este compuesto se utiliza con frecuencia en productos cosméticos como perfumes, geles de baño, detergentes en polvo, detergentes líquidos, suavizantes de telas y jabones, ya que desprende un aroma floral. El ácido se utiliza habitualmente como aromatizante para dentífricos y enjuagues bucales, además de proporcionar aromas florales y posibles aromas afrutados, mentolados, de hierbabuena, de fresa, de lichi y de hierbas. [9]

Referencias

  1. ^ "Ácido hidrocinámico". Instituto Nacional de Normas y Tecnología . Consultado el 16 de noviembre de 2012 .
  2. ^ "Ácido hidrocinámico". R&D Chemicals . Consultado el 10 de octubre de 2012 .
  3. ^ abc "ácido 3-fenilpropanoico". Chem Spider . Consultado el 19 de octubre de 2012 .
  4. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  5. ^ abc Korneev, Sergei (2013). "Ácidos hidrocinámicos: aplicación y estrategia de síntesis". Síntesis . 45 (8): 1000–1015. doi :10.1055/s-0032-1318475.
  6. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. Londres: Longman Science & Technical. págs. 1038-1039. ISBN 9780582462366.
  7. ^ AW Ingersoll (1929). "Ácido hidrocinámico". Síntesis orgánicas . 9 : 42; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 311.
  8. ^ "Ácido hidrocinámico". Food & Beverage Online . Consultado el 19 de octubre de 2012 .
  9. ^ ab "Ácido hidrocinámico orgánico intermedio Kosher Reach (CAS NO.: 501-52-0)". Made-in-China.com . Consultado el 16 de noviembre de 2012 .