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ácido enántico

El ácido enántico , también llamado ácido heptanoico , es un compuesto orgánico compuesto por una cadena de siete carbonos que termina en un grupo funcional de ácido carboxílico . Es un líquido aceitoso incoloro con un olor rancio desagradable . [1] Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter. Las sales y ésteres del ácido enántico se denominan enantatos o heptanoatos .

Su nombre deriva del latín oenanthe , que a su vez deriva del griego antiguo oinos "vino" y anthos "flor".

Producción

El ácido ricinoleico , un ácido graso obtenido del aceite de ricino , también se presenta como su éster metílico, el ricinoleato de metilo , que es el principal precursor del ácido enántico.

El éster metílico del ácido ricinoleico , obtenido del aceite de ricino , es el principal precursor comercial del ácido enántico. Se piroliza al éster metílico del ácido 10-undecenoico y heptanal , que luego se oxida con aire al ácido carboxílico. En 1980 se consumieron aproximadamente 20.000 toneladas en Europa y Estados Unidos. [2]

Las preparaciones de laboratorio de ácido enántico incluyen la oxidación con permanganato de heptanal [3] y 1-octeno . [4]

Usos

El ácido enántico se utiliza en la preparación de ésteres, como el enantato de etilo , que se utilizan en fragancias y sabores artificiales. El ácido enántico se utiliza para esterificar esteroides en la preparación de medicamentos como el enantato de testosterona , el enantato de trembolona , ​​el enantato de drostanolona y el enantato de metenolona (Primobolan).

El éster de triglicéridos del ácido enántico es la triheptanoína , que se utiliza en determinadas afecciones médicas como complemento nutricional.

Seguridad

El ácido enántico es tóxico si se ingiere y corrosivo. [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Índice de Merck , 11.ª edición, 4581
  2. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ John R. Ruhoff (1936). "Ácido N-heptanoico". Síntesis orgánicas . 16 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.016.0039.
  4. ^ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang (1981). "Ácidos carboxílicos de la oxidación de alquenos terminales por permanganato: ácido nonadecanoico". Síntesis orgánicas . 60 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.060.0011.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ "Ácido heptanoico - Pubchem".