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Ácido α-linolénico

El ácido α-linolénico , también conocido como ácido alfa -linolénico ( ALA ) (del griego alpha que significa "primero" y linon que significa lino ), es un ácido graso esencial n −3 u omega-3 . El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, incluidos la linaza , las nueces , la chía , el cáñamo y muchos aceites vegetales comunes .

En términos de su estructura , se le denomina ácido todo - cis -9,12,15-octadecatrienoico. [3] En la literatura fisiológica, se lo enumera por su número lipídico, 18:3 ( n −3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis . El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono desde el extremo metilo de la cadena de ácidos grasos, conocido como extremo n . Por lo tanto, el ácido α-linolénico es un ácido graso poliinsaturado n −3 (omega-3). Es un regioisómero del ácido gamma-linolénico (GLA), un ácido graso 18:3 ( n −6) (es decir, un ácido graso omega-6 poliinsaturado con tres dobles enlaces).

Etimología

La palabra linolénico es una derivación irregular de linoleico , que a su vez deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa "de o relacionado con el ácido oleico " porque saturar un doble enlace omega-6 del ácido linoleico produce ácido oleico. De manera similar, saturar uno de los dobles enlaces del ácido linolénico produce ácido linoleico.

Fuentes dietéticas

Los aceites de semillas son las fuentes más ricas de ácido α-linolénico, en particular los de semilla de cáñamo, chía , perilla , linaza ( aceite de linaza ), colza ( canola ) y soja . El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides de las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). [4] Los cloroplastos de las plantas, que constan de más del 95 por ciento de membranas tilacoides fotosintéticas, son muy fluidos debido a la gran abundancia de ALA, evidente como resonancias agudas en los espectros de RMN de carbono-13 de alta resolución. [5] Algunos estudios afirman que el ALA permanece estable durante el procesamiento y la cocción. [6] Sin embargo, otros estudios afirman que el ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica explotada en la pintura con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de horneado. [7] Los porcentajes de ALA en la siguiente tabla se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.

Metabolismo

El lino es una fuente rica de ácido α-linolénico.

El ácido α-linolénico puede ser obtenido por los seres humanos únicamente a través de la dieta. Los seres humanos carecen de las enzimas desaturasas necesarias para transformar el ácido esteárico en ácido α-linoleico u otros ácidos grasos insaturados.

El ácido α-linolénico dietético se metaboliza al ácido estearidónico , un precursor de una colección de ácidos grasos poliinsaturados 20-, 22-, 24-, etc. ( ácido eicosatetraenoico , ácido eicosapentaenoico , ácido docosapentaenoico , ácido tetracosapentaenoico, ácido 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico , ácido docosahexaenoico ). [13] Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga n −3 (LC-PUFA) disminuye a lo largo de la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es incluso más restringida que la de EPA. [14] La conversión de ALA a DHA es mayor en mujeres que en hombres. [15]

Estabilidad e hidrogenación

En comparación con muchos otros aceites, el ácido α-linolénico es más susceptible a la oxidación. Se vuelve rancio más rápidamente en el aire. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una de las razones por las que los productores optan por hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja . [16] La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los EE. UU. y, según un estudio de 2007, el 40% de la producción de aceite de soja estaba parcialmente hidrogenada. [17]

La hidrogenación de grasas que contienen ALA puede introducir grasas trans . Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios. Estas regulaciones y las presiones del mercado han estimulado el desarrollo de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que a menudo no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones. [18]

Salud

El consumo de ALA se asocia con un menor riesgo de enfermedad cardiovascular y un riesgo reducido de enfermedad cardíaca coronaria fatal. [19] [20] La ingesta dietética de ALA puede mejorar los perfiles lipídicos al disminuir los triglicéridos , el colesterol total , las lipoproteínas de alta densidad y las lipoproteínas de baja densidad . [21] Una revisión de 2021 encontró que la ingesta de ALA se asocia con un riesgo reducido de mortalidad por todas las causas, enfermedad cardiovascular y enfermedad cardíaca coronaria, pero un riesgo ligeramente mayor de mortalidad por cáncer. [22]

Historia

En 1887, el ácido linolénico fue descubierto y nombrado por el químico austríaco Karl Hazura del Instituto Técnico Imperial de Viena (aunque no separó sus isómeros). [23] El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez en forma pura en 1909 por Ernst Erdmann y F. Bedford de la Universidad de Halle an der Saale , Alemania, [24] y por Adolf Rollett de la Universidad de Berlín , Alemania, [25] trabajando independientemente, como se cita en la síntesis de JW McCutcheon en 1942, [26] y se hace referencia en la encuesta de Green y Hilditch de la década de 1930. [27] Fue sintetizado artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homologadores C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio de bromuro de [( ZZ )-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio con 9-oxononanoato de metilo, seguida de saponificación , completó la síntesis. [28]

Véase también

Referencias

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