Se recibió en la Escuela Normal Superior en 1892 y como agregado en matemáticas en 1895.
Desde ese momento comenzó a interesarse también por la filosofía y la metafísica.
En 1919, Le Roy fue elegido miembro de la Académie des Sciences morales et politiques.
Junto con Henri Poincaré y Pierre Duhem sostuvo la tesis convencionalista sobre el fundamento de la matemática.
Estas ideas modernistas llevaron a que sus obras fueran incluidas en el Index por parte de la Santa Sede.