El radical metilo es un compuesto orgánico con la fórmula química CH•
3(también escrito como [CH
3] • ). Es un gas incoloro metaestable que se produce principalmente in situ como precursor de otros hidrocarburos en la industria del craqueo de petróleo. Puede actuar como un oxidante o un reductor fuerte y es bastante corrosivo para los metales.
Su primer potencial de ionización (que produce el ion metenio , CH+
3) es9,837 ± 0,005 eV . [2]
El centro de carbono del metilo puede unirse con moléculas donadoras de electrones reaccionando:
Debido a la captura del nucleófilo (R • ), el metilo tiene carácter oxidante. El metilo es un oxidante fuerte con sustancias químicas orgánicas. Sin embargo, es igualmente un reductor fuerte con sustancias químicas como el agua. No forma soluciones acuosas, ya que reduce el agua para producir metanol e hidrógeno elemental:
La geometría molecular del radical metilo es trigonal plana (los ángulos de enlace son de 120°), aunque el costo energético de la distorsión a una geometría piramidal es pequeño. Todos los demás radicales alquilo no conjugados y neutros en cuanto a electrones están piramidalizados hasta cierto punto, aunque con barreras de inversión muy pequeñas. Por ejemplo, el radical t -butilo tiene un ángulo de enlace de 118° con una barrera de 0,7 kcal/mol (2,9 kJ/mol) a la inversión piramidal . Por otro lado, la sustitución de átomos de hidrógeno por sustituyentes más electronegativos conduce a radicales con una geometría fuertemente piramidal (112°), como el radical trifluorometilo , CF•
3, con una barrera de inversión mucho más sustancial de alrededor de 25 kcal/mol (100 kJ/mol). [3]
El metilo sufre las reacciones químicas típicas de un radical. Por debajo de aproximadamente 1100 °C (1400 K), se dimeriza rápidamente para formar etano . Al tratarlo con un alcohol, se convierte en metano y un alcoxi o hidroxialquilo. La reducción del metilo da metano. Cuando se calienta por encima de, como máximo, 1400 °C (1700 K), el metilo se descompone para producir metilidina e hidrógeno elemental, o para producir metileno e hidrógeno atómico:
El metilo es muy corrosivo para los metales y forma compuestos metálicos metilados:
Algunas enzimas SAM radicales generan radicales metilo mediante la reducción de S-adenosilmetionina. [4]
Se puede producir por fotodisociación ultravioleta del vapor de acetona a 193 nm: [5]
También se produce por disociación ultravioleta de halometanos :
También se puede producir por la reacción del metano con el radical hidroxilo :
Este proceso inicia el principal mecanismo de eliminación de metano de la atmósfera. La reacción ocurre en la troposfera o estratosfera . Además de ser el mayor sumidero conocido de metano atmosférico, esta reacción es una de las fuentes más importantes de vapor de agua en la atmósfera superior.
Esta reacción en la troposfera da al metano una vida útil de 9,6 años. Otros dos sumideros menores son los sumideros del suelo (vida útil de 160 años) y la pérdida estratosférica por reacción con • OH, • Cl y • O 1 D en la estratosfera (vida útil de 120 años), lo que da una vida útil neta de 8,4 años. [6]
Los radicales metilo también se pueden obtener por pirólisis de azometano , CH 3 N=NCH 3 , en un sistema de baja presión.
El metilo fue descubierto en el medio interestelar en el año 2000 por un equipo dirigido por Helmut Feuchtgruber, que lo detectó utilizando el Observatorio Espacial Infrarrojo . Se detectó por primera vez en nubes moleculares hacia el centro de la Vía Láctea. [7]