En química orgánica , una cetosa es un monosacárido que contiene un grupo cetona ( >C=O ) por molécula . [1] [2] La cetosa más simple es la dihidroxiacetona ( (CH 2 OH) 2 C=O ), que tiene solo tres átomos de carbono. Es la única cetosa sin actividad óptica . Todas las cetosas de monosacárido son azúcares reductores , porque pueden tautomerizarse en aldosas a través de un intermedio enediol y el grupo aldehído resultante puede oxidarse , por ejemplo, en la prueba de Tollens o la prueba de Benedict . [3] Las cetosas que están unidas a glucósidos , por ejemplo en el caso de la fracción fructosa de la sacarosa , son azúcares no reductores. [3]
Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , donde la muestra se calienta con ácido y resorcinol . [4] La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosas, de modo que mientras las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro. Las cetosas pueden isomerizarse a aldosas mediante la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .
Todas las cetosas enumeradas aquí son 2-cetosas, en otras palabras, el grupo carbonilo está en el segundo átomo de carbono desde el final: