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Cordicepina

La cordicepina , o 3'-desoxiadenosina , es un derivado del nucleósido adenosina , que se diferencia de este último por la sustitución del grupo hidroxi en la posición 3' por un hidrógeno. Inicialmente se extrajo del hongo Cordyceps militaris , [1] pero ahora se puede producir sintéticamente. [2] También se encuentra en otras especies de Cordyceps , así como en Ophiocordyceps sinensis . [3]

La cordicepina se produce en cordyceps como medio para infectar poblaciones de insectos, debido a la actividad biológica de la cordicepina [4]

Debido a que la cordicepina es similar a la adenosina , algunas enzimas no pueden discriminar entre las dos. Por tanto, puede participar en determinadas reacciones bioquímicas (por ejemplo, el 3-dA puede provocar la interrupción prematura de la síntesis de ARNm). [5] [6] Al actuar como un análogo de la adenosina, se descubrió que la cordicepina es el reiniciador del reloj circadiano molecular más potente entre varios compuestos seleccionados. [7]

Cordycepin ha mostrado citotoxicidad contra algunas líneas celulares leucémicas in vitro . [8] [9] [10] Además, se ha demostrado que la cordicepina muestra un efecto en algunos tipos de otros cánceres, como el cáncer de pulmón, [11] renal, [12] de colon, [13] y de mama. [14] Se ha demostrado que la cordicepina reduce las poblaciones viables de células de cáncer de pulmón A549 en un 50%. [11]

Se ha descubierto que la cordicepina produce efectos antidepresivos rápidos y potentes similares a los de la imipramina en modelos animales de depresión , y estos efectos, de manera similar a los de la imipramina, dependen de la mejora de la señalización del receptor AMPA . [15]

Se ha demostrado que la cordicepina tiene cualidades antiinflamatorias, [16] así como la capacidad de defenderse contra lesiones por isquemia cerebral en ratones. [17]

Ver también

Referencias

  1. ^ Cunningham, KG, Manson, W., Spring, FS, Hutchinson, SA (1950). "Cordycepin, un producto metabólico aislado de cultivos de Cordyceps militaris (Linn.) Link". Naturaleza . 166 (4231): 949. Bibcode :1950Natur.166..949C. doi : 10.1038/166949a0 . PMID  14796634.
  2. ^ Huang S, Liu H, Sun Y, Chen J, Li X, Xu J, Hu Y, Li Y, Deng Z, Zhong S (1 de enero de 2018). "Una síntesis eficaz y conveniente de cordicepina a partir de adenosina". Papeles químicos . 72 (1): 149-160. doi :10.1007/s11696-017-0266-9. ISSN  1336-9075. S2CID  90915876.
  3. ^ Zhou X, Luo L, Dressel W, Shadier G, Krumbiegel D, Schmidtke P, Zepp F, Meyer CU (2008). "Cordycepin es un ingrediente activo inmunorregulador de Cordyceps sinensis". La Revista Estadounidense de Medicina China . 36 (5): 967–80. doi :10.1142/S0192415X08006387. PMID  19051361.
  4. ^ Raethong N, Wang H, Nielsen J, Vongsangnak W (2020). "Optimización del cultivo de Cordyceps militaris para un crecimiento rápido y sobreproducción de cordicepina mediante un diseño racional de medios sintéticos". Revista de Biotecnología Computacional y Estructural . 18 : 1–8. doi :10.1016/j.csbj.2019.11.003. PMC 6926140 . PMID  31890138. 
  5. ^ Siev, M., Weinberg, R., Penman, S. (1969). "La interrupción selectiva de la síntesis de ARN nucleolar en células HeLa por cordicepina". J. Biol celular . 41 (2): 510–520. doi :10.1083/jcb.41.2.510. PMC 2107749 . PMID  5783871. 
  6. ^ Kondrashov A, Meijer HA, Barthet-Barateig A, Parker HN, Khurshid A, Tessier S, et al. (2012). "La inhibición de la poliadenilación reduce la inducción de genes inflamatorios". ARN . 18 (12): 2236–50. doi :10.1261/rna.032391.112. PMC 3504674 . PMID  23118416. 
  7. ^ Ju D, Zhang W, Yan J, Zhao H, Li W, Wang J, Liao M, Xu Z, Wang Z, Zhou G, Mei L, Hou N, Ying S, Cai T, Chen S, Xie X, Lai L, Tang C, Park N, Takahashi JS, Huang N, Qi X, Zhang EE (6 de mayo de 2020). "Las perturbaciones químicas revelan que RUVBL2 regula la fase circadiana en los mamíferos". Medicina traslacional de la ciencia . 12 (542): eaba0769. doi : 10.1126/scitranslmed.aba0769. PMID  32376767. S2CID  218533423.
  8. ^ Instituto Nacional del Cáncer (2 de febrero de 2011). "Definición de cordicepina". Diccionario de medicamentos del NCI . Consultado el 21 de diciembre de 2015 .
  9. ^ Kodama E, McCaffrey R, Yusa K, Mitsuya H (febrero de 2000). "Actividad antileucémica y mecanismo de acción de la cordicepina contra células leucémicas terminales desoxinucleotidil transferasa positivas (TdT +)". Farmacología Bioquímica . 59 (3): 273–281. doi :10.1016/S0006-2952(99)00325-1. PMID  10609556.
  10. ^ Chou S, Lai W, Hong T, Lai J, Tsai S, Chen Y, Yu S, Kao C, Chu R, Ding S, Li T, Shen T (octubre de 2014). "Propiedad sinérgica de cordicepina en apoptosis mediada por Cordyceps militaris cultivada en células de leucemia humana". Fitomedicina . 21 (12): 1516-1524. doi :10.1016/j.phymed.2014.07.014. PMID  25442260.
  11. ^ ab Tuli HS, Kumar G, Sandhu SS, Sharma AK, Kashyap D (2015). "Efecto apoptótico de la cordicepina en la línea celular de cáncer de pulmón humano A549". Revista turca de biología . 39 : 306–311. doi : 10.3906/biy-1408-14 .
  12. ^ Hwang IH, Oh SY, Jang HJ, Jo E, Joo JC, Lee KB, Yoo HS, Lee MY, Park SJ, Jang IS (18 de octubre de 2017). Ahmad A (ed.). "Cordycepin promueve la apoptosis en células de carcinoma renal activando la vía de señalización MKK7-JNK mediante la inhibición de la expresión de c-FLIPL". MÁS UNO . 12 (10): e0186489. Código Bib : 2017PLoSO..1286489H. doi : 10.1371/journal.pone.0186489 . ISSN  1932-6203. PMC 5646797 . PMID  29045468. 
  13. ^ Lee SY, Debnath T, Kim SK, Lim BO (octubre de 2013). "Efecto anticancerígeno e inducción de apoptosis de cordicepina a través de la vía DR3 en la célula de cáncer de colon humano HT-29". Toxicología Alimentaria y Química . 60 : 439–447. doi :10.1016/j.fct.2013.07.068. PMID  23941773.
  14. ^ Lee D, Lee WY, Jung K, Kwon Y, Kim D, Hwang G, Kim CE, Lee S, Kang K (26 de agosto de 2019). "El efecto inhibidor de la cordicepina sobre la proliferación de células de cáncer de mama MCF-7 y su mecanismo: una investigación que utiliza análisis basado en farmacología en red". Biomoléculas . 9 (9): 414. doi : 10.3390/biom9090414 . ISSN  2218-273X. PMC 6770402 . PMID  31454995. 
  15. ^ Li B, Hou Y, Zhu M, Bao H, Nie J, Zhang GY, Shan L, Yao Y, Du K, Yang H, Li M, Zheng B, Xu X, Xiao C, Du J (2016). "La 3'-desoxiadenosina (Cordycepin) produce un efecto antidepresivo rápido y potente mediante la mejora de la vía de señalización del receptor AMPA prefrontal". Revista Internacional de Neuropsicofarmacología . 19 (4): pyv112. doi :10.1093/ijnp/pyv112. ISSN  1461-1457. PMC 4851261 . PMID  26443809. 
  16. ^ Tan L, Song X, Ren Y, Wang M, Guo C, Guo D, Gu Y, Li Y, Cao Z, Deng Y (marzo de 2021). "Efectos antiinflamatorios de la cordicepina: una revisión". Investigación en fitoterapia . 35 (3): 1284-1297. doi :10.1002/ptr.6890. ISSN  0951-418X. PMID  33090621. S2CID  224828245.
  17. ^ Cheng Z, He W, Zhou X, Lv Q, Xu X, Yang S, Zhao C, Guo L (16 de agosto de 2011). "Cordycepin protege contra la lesión por isquemia/reperfusión cerebral in vivo e in vitro". Revista europea de farmacología . 664 (1): 20–28. doi :10.1016/j.ejphar.2011.04.052. ISSN  0014-2999. PMID  21554870.