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Luteolina

La luteolina es una flavona , un tipo de flavonoide , con un aspecto cristalino de color amarillo. [1]

La luteolina es el principal colorante amarillo de la planta Reseda luteola , utilizada para teñir desde al menos el primer milenio a. C. La luteolina fue aislada por primera vez en forma pura y nombrada en 1829 por el químico francés Michel Eugène Chevreul . [2] [3] [4] La fórmula empírica de la luteolina fue determinada por los químicos austríacos Heinrich Hlasiwetz y Leopold Pfaundler en 1864. [5] [6] En 1896, el químico inglés Arthur George Perkin propuso la estructura correcta para la luteolina. [7] La ​​estructura propuesta por Perkin para la luteolina fue confirmada en 1900 cuando el químico polaco-suizo Stanislaw Kostanecki (1860-1910) y sus estudiantes A. Różycki y J. Tambor sintetizaron la luteolina. [8] [9]

Fenómenos naturales

La luteolina se encuentra con mayor frecuencia en las hojas, pero también está presente en las cáscaras, cortezas , flores de trébol y polen de ambrosía . [1] También se ha aislado de la planta con flores aromáticas, Salvia tomentosa, en la familia de la menta, Lamiaceae . [10]

Las fuentes dietéticas incluyen apio , brócoli , alcachofa , pimiento verde , perejil , tomillo , diente de león, perilla , té de manzanilla , zanahorias, aceite de oliva, menta, romero , naranjas de ombligo y orégano . [11] [12] También se puede encontrar en las semillas de la palma Aiphanes aculeata . [13]

Referencias

  1. ^ ab Mann, John (1992). Metabolismo secundario (2.ª ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press . pp. 279–280. ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, YO (1829). "30 e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude. [Lección 30. Capítulo 11. Sobre la soldadura (es decir, la planta Reseda luteola , que proporciona un tinte amarillo)]". Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Lecciones de química aplicada al teñido ] (en francés). París, Francia: Pichon et Didier. págs. 143-148. Chevreul nombró luteolina en la p. 144: "J'ai fait des recherches sur la composición de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ". (Investigué un poco sobre la composición de la soldadura; obtuve el colorante principal [que] cristalicé mediante sublimación; lo llamé "luteolina").
  3. ^ Thomson, Thomas (1838). Química de los cuerpos orgánicos. Vegetales. Londres, Inglaterra: JB Baillière. pp. 415–416.
  4. ^ Sin embargo, Perkin afirmó (sin citar una fuente) que Chevreul había aislado la luteolina ya en 1814-1815. Véase: Perkin, Arthur George; Everest, Arthur Ernest (1918). The Natural Organic Colouring Matters. Londres, Inglaterra: Longmans, Green and Co. p. 4.
  5. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin". Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Parte 2) (en alemán). 50 : 6–59. ; véanse las págs. 44-45.
  6. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin". Journal für praktische Chemie (en alemán). 94 : 65-106. doi :10.1002/prac.18650940112. Hlasiwetz y Pfaundler fundieron quercitrina con carbonato de potasio. Entre los productos de la reacción encontraron paradatiscetina, cuya fórmula empírica determinaron que era C 15 H 10 O 6 (p. 94). Llegaron a la conclusión de que, aunque la luteolina y la paradatiscetina eran isómeras (es decir, tenían la misma fórmula empírica), eran compuestos distintos. De la pág. 94: "Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das Paradatiscetin kaum verwechs Eln lassen." (Por lo tanto, parece que la luteolina puede considerarse tal vez como un isómero o metámero de nuestra sustancia [es decir, la paratiscetina]. Sin embargo, evidentemente los dos no son idénticos, ya que en una prueba de luteolina no encontramos las reacciones de color características, lo que difícilmente permite confundir la paradatiscetina con ella.)
  7. ^ Perkin, AG (1896). "Luteolina. Parte II" (PDF) . Revista de la Sociedad Química . 69 : 799–803. doi :10.1039/CT8966900799. Véase pág. 803.
  8. ^ Kostanecki, St. v.; Róžycki, A.; Tambor, J. (1900). "Síntesis de luteolinas" (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 33 (3): 3410–3417. doi :10.1002/cber.190003303121.
  9. ^ Thorpe, Edward, ed. (1913). Diccionario de química aplicada. Vol. 5. Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co., págs. 747–748.
  10. ^ A. Ulubelen ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). "Flavonoides de Salvia tomentosa (Labiatae)". Revista de productos naturales . 42 (4): 261–63. doi :10.1021/np50003a002.
  11. ^ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; et al. (1998). "Absorción intestinal de luteolina y luteolina 7-O-[beta]-glucósido en ratas y seres humanos". FEBS Letters . 438 (3): 220–24. doi :10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID  9827549. S2CID  10640654.
  12. ^ López-Lázaro M. (2009). "Distribución y actividades biológicas del flavonoide luteolina". Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. doi :10.2174/138955709787001712. PMID  19149659.
  13. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; et al. (2001). "Un nuevo estilbenolignan inhibidor de la ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata". Cartas Orgánicas . 3 (14): 2169–71. doi :10.1021/ol015985j. PMID  11440571.

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