En él Kid Cudi colabora con artistas como Common , Kanye West, Jasson Auge entre otros.
Lanzó su primer mixtape A Kid Named Cudi, el cual llamó la atención del rapero Kanye West.
Debido a esto, más tarde firmó un contrato con la discográfica de West GOOD Music.
Por su parte, "Welcome to Heartbreak" llegó hasta la posición 87 en Billboard pop 100, en la primera semana de salida del disco.
Su primera aparición en televisión fue en los MTV Video Music Awards del año 2008 junto a Travis Barker y DJ AM.
Según palabras del propio Cudi este nuevo CD "Va a explicar más sobre quién soy".
En el apartado de colaboraciones Cudi adelanto que entre otros artistas contara con Pharrell, Snoop y Jim Jonsin.
Ha realizado colaboraciones este mismo año con: Big Boi, Steve Aoki & Travis Barker, Hit-Boy y muchos más.
En la actualidad Kid Cudi ha renunciado a las drogas anuncio en su página web: "Yo ya no fumo marihuana, la dejaré para los niños.