Huddleston es conocido por protagonizar la película de 1985 Santa Claus: The Movie junto con Dudley Moore.
Poco después, se convirtió en actor invitado en varias series de televisión de los años 1960 y los años 1970 tales como Adam-12, Then Came Bronson, Gunsmoke, Bewitched, Bonanza, Cannon, McMillan and Wife, The Waltons, The Rookies, Medical Center, The Sixth Sense, Kung Fu, Emergency!, The Mary Tyler Moore Show, La mujer policía, Hawaii Five-O, Sanford and Son y The Rockford Files.
Huddleston continuó su carrera televisiva apareciendo en varios telefilmes, incluyendo Heat Wave!, The Oregon Trail, Shark Kill, Kate Bliss and the Ticker Tape Kid, Family Reunion, Computercide y M.A.D.D.
Luego de su actuación en Santa Claus: The Movie, Huddleston tuvo papeles secundarios en películas como Spot Marks the X, Frantic, Life with Mikey, El gran Lebowski y G-Men from Hell.
También tuvo un papel recurrente en la serie The Wonder Years.