Con su trabajo en TSR en los años 80, está considerado uno de los artistas que contribuyeron a la época dorada del arte fantástico.
"[1] Caldwell mostró interés en pintar fantasía y ciencia ficción mientras estaba en el instituto.
Mis padres me animaron, pero no entendían por qué pintaba fantasía.
[3] Su colega Larry Elmore comentó que los dragones que pinta Caldwell son muy originales "más serpentinos y más esbeltos"[4] Caldwell ganó mucha fama por su trabajo para TSR de 1982 a 1992, ilustrando muchos productos de Dragones y Mazmorras cuándo el juego estaba en la cumbre de su popularidad.
[5] Caldwell ha dibujado más recientemente cartas del popular juego de baraja Magic: The Gathering.