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antraquinona

La antraquinona , también llamada antracenodiona o dioxoantraceno , es un compuesto orgánico aromático de fórmula C
14h
8oh
2. Existen varios isómeros , pero estos términos generalmente se refieren a la 9,10-antraquinona ( IUPAC : 9,10-dioxoantraceno) en la que los grupos ceto están ubicados en el anillo central. Se utiliza como aditivo digestor de pulpa de madera para la fabricación de papel. Muchos derivados de antraquinona son generados por organismos o sintetizados industrialmente para su uso como colorantes , productos farmacéuticos y catalizadores . La antraquinona es un sólido amarillo, altamente cristalino, poco soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos calientes. Es casi completamente insoluble en etanol cerca de la temperatura ambiente, pero 2,25 g se disolverán en 100 g de etanol hirviendo. Se encuentra en la naturaleza como el raro mineral hoelita .

Síntesis

Existen varios métodos industriales actuales para producir 9,10-antraquinona:

  1. La oxidación del antraceno . El cromo (VI) es el oxidante típico.
  2. La reacción de Friedel-Crafts de benceno y anhídrido ftálico en presencia de AlCl 3 . El ácido o-benzoilbenzoico es un intermedio. Esta reacción es útil para producir antraquinonas sustituidas .
  3. La reacción de Diels-Alder de naftoquinona y butadieno seguida de deshidrogenación oxidativa.
  4. La dimerización del estireno catalizada por ácido para dar 1,3-difenilbuteno, que luego puede transformarse en antraquinona. [3] Este proceso fue iniciado por BASF .

También surge a través de la reacción de Rickert-Alder, una reacción retro-Diels-Alder .

Reacciones

La hidrogenación da dihidroantraquinona (antrahidroquinona). La reducción con cobre da antrona . [4] La sulfonación con ácido sulfúrico da ácido antroquinona-1-sulfónico, [5] que reacciona con clorato de sodio para dar 1-cloroantoquinona. [6]

Aplicaciones

Aditivo digestor en la fabricación de papel.

La 9,10-antraquinona se utiliza como aditivo digestor en la producción de pulpa de papel mediante procesos alcalinos , como el proceso kraft , el sulfito alcalino o el proceso Soda-AQ . La antraquinona es un catalizador redox . El mecanismo de reacción puede implicar la transferencia de un solo electrón (SET). [7] La ​​antraquinona oxida el extremo reductor de los polisacáridos de la pulpa, es decir, la celulosa y la hemicelulosa , protegiéndola así de la degradación alcalina (descamación). La antraquinona se reduce a 9,10-dihidroxiantraceno que luego puede reaccionar con la lignina . La lignina se degrada y se vuelve más soluble en agua y, por lo tanto, más fácil de eliminar de la pulpa, mientras que la antraquinona se regenera. Este proceso proporciona un aumento en el rendimiento de la pulpa, típicamente entre 1 y 3%, y una reducción en el número kappa . [8]

Usos especializados

La 9,10-antraquinona se utiliza como repelente de pájaros en semillas y como generador de gas en globos satelitales. [9] También se ha mezclado con lanolina y se ha utilizado como spray de lana para proteger los rebaños de ovejas contra los ataques de kea en Nueva Zelanda. [10]

Otros isómeros

Existen varios otros isómeros de antraquinona, incluidas las 1,2, 1,4 y 2,6-antraquinonas. Tienen una importancia menor en comparación con la 9,10-antraquinona.

Seguridad

La antraquinona no tiene ninguna LD 50 registrada , probablemente porque es muy insoluble en agua.

En términos de metabolismo de las antraquinonas sustituidas, la enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas las antraquinonas. [11]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcd Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 724.doi :10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Vogel, A. "Antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_347. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). "Benzantrona". Síntesis orgánicas . 14 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.014.0004.
  5. ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). "Antraquinona-α-sulfonato de potasio". Síntesis orgánicas . 18 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.018.0072.
  6. ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). "α-cloroantraquinona". Síntesis orgánicas . 18 : 15. doi : 10.15227/orgsyn.018.0015.
  7. ^ Samp, JC (2008). Un mecanismo integral para la transferencia de masa de antraquinonas en la pulpa alcalina (Tesis). Instituto de Tecnología de Georgia. pag. 30. hdl : 1853/24767.
  8. ^ Esturión, LG; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Pulpado de bajo Kappa sin inversión de capital". En Goyal, GC (ed.). Pulpa con antraquinona . Prensa TAPPI. págs. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
  9. ^ "www.americanheritage.com". Archivado desde el original el 9 de junio de 2009 . Consultado el 22 de septiembre de 2009 .
  10. ^ Dudding, Adam (29 de julio de 2012). "Cómo solucionar un problema como un kea". Horarios de las estrellas del domingo . Nueva Zelanda . Consultado el 11 de noviembre de 2014 .
  11. ^ Ritter, JK; Chen, F.; Brillo, YY; Tran, HM; Kimura, S.; Yeatman, MT; Owens, IS (1992). "Un nuevo locus complejo UGT1 codifica bilirrubina humana, fenol y otras isoenzimas UDP-glucuronosiltransferasa con extremos carboxilo idénticos" (PDF) . Revista de Química Biológica . 267 (5): 3257–3261. doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID  1339448.

enlaces externos