Compuesto químico
La estrictosidina es un compuesto químico natural y se clasifica como un glucoalcaloide y un alcaloide de la vinca . Se forma por la reacción de condensación de Pictet-Spengler de triptamina con secologanina , catalizada por la enzima estrictosidina sintasa . A veces se hace referencia a miles de derivados de la estrictosidina con la frase amplia de alcaloides indólicos monoterpénicos . [1] [2] La estrictosidina es un intermediario en la biosíntesis de numerosos metabolitos farmacéuticamente valiosos, entre ellos la quinina , la camptotecina , la ajmalicina , la serpentina , la vinblastina , la vincristina y la mitragynina .
Las vías biosintéticas ayudan a definir los subgrupos de derivados de estrictósidina. [3] [4]
Distribución
La estrictosidina se encuentra en las siguientes familias de plantas:
Aquí especialmente en Rhazya stricta y Catharanthus roseus .
Los esfuerzos recientes en ingeniería metabólica han permitido la síntesis de estrictósidina por levadura ( Saccharomyces cerevisiae ). [5] Esto se logró añadiendo 21 genes y 3 deleciones genéticas.
Investigación
Se estudió la participación del glucoalcaloide strictosidina en la actividad antimicrobiana y antialimentaria de las hojas de Catharanthus roseus. Se descubrió que la strictosidina y su producto de desglucosilación, formado específicamente por la enzima strictosidina glucosidasa, son activos contra varios microorganismos. [6]
Referencias
- ^ Mizukami H, Nordlöv H, Lee SL, Scott AI (agosto de 1979). "Purificación y propiedades de la estrictósidina sintetasa (una enzima que condensa triptamina y secologanina) a partir de células cultivadas de Catharanthus roseus". Bioquímica . 18 (17): 3760–3763. doi :10.1021/bi00584a018. PMID 476085.
- ^ Treimer JF, Zenk MH (noviembre de 1979). "Purificación y propiedades de la estrictósidina sintasa, la enzima clave en la formación de alcaloides indólicos". Revista Europea de Bioquímica . 101 (1): 225–233. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID 510306.
- ^ Seigler DS (1998). Metabolismo secundario de las plantas . Springer. ISBN 978-0-412-01981-4.
- ^ Wink M (2010). Bioquímica del metabolismo secundario de las plantas . Blackwell. ISBN 978-0-8493-4085-7.
- ^ Brown S, Clastre M, Courdavault V, O'Connor SE (marzo de 2015). "Producción de novo del alcaloide derivado de plantas strictosidina en levadura". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 112 (11): 3205–3210. Bibcode :2015PNAS..112.3205B. doi : 10.1073/pnas.1423555112 . PMC 4371906 . PMID 25675512.
- ^ Luijendijk TJ, van der Meijden E, Verpoorte R (agosto de 1996). "Implicación de la estrictosidina como sustancia química defensiva en Catharanthus roseus". Revista de Ecología Química . 22 (8): 1355–66. doi :10.1007/BF02027718. PMID 24226242.
