Pepper destaca por su trabajo en la narración de diversos tráileres para películas como Amistad, The Blair Witch Project, Men in Black y Boogie Nights.
Asistió al Sedghill Secondary School en Lewisham, sudeste de Londres.
Sin embargo, su salto a la fama llegó luego de prestar su voz para las películas Armageddon e Independence Day, cuando fue confundido con el actor de voz Don LaFontaine.
En octubre de 2015, Pepper reemplazó a Peter Dickson como la voz en off del reality show británico The X Factor.
En abril de 2017, Pepper se desempeñó como locutor en The Nightly Show.