Compuesto químico
El ácido α-aminoadípico es uno de los precursores metabólicos en la biosíntesis de lisina a través de la vía del α-aminoadipato . Su base conjugada es el α-aminoadipato , que es la forma predominante a pH fisiológico .
El ácido α-aminoadípico tiene un centro estereogénico y puede aparecer en dos enantiómeros , L -α-aminoadipato y D -α-aminoadipato. El enantiómero L aparece durante la biosíntesis y degradación de la lisina, mientras que el enantiómero D forma parte de ciertos antibióticos .
Metabolismo
degradación de lisina
A través de sacaropina y alisina , la lisina se convierte en α-aminoadipato, que luego se degrada hasta acetoacetato . [2] La alisina se oxida por la aminoadipato-semialdehído deshidrogenasa : [2]
- alisina + NAD(P) + ↔ α-aminoadipato NAD(P)H + H +
Luego, el α-aminoadipato se transamina con α-cetoglutarato para dar α-cetoadipato y glutamato , respectivamente, por la acción de la 2-aminoadipato transaminasa : [2]
- α-aminoadipato + α-cetoglutarato ↔ α-cetoadipato + glutamato
Biosíntesis de lisina
El α-aminoadipato aparece durante la biosíntesis de lisina en varias especies de levaduras , hongos y ciertos protistas . [3] [4] [5] [6] Durante esta vía, que lleva el nombre de α-aminoadipato , se repiten los mismos pasos en el orden opuesto a las reacciones de degradación, es decir, el α-cetoadipato se transamina a α-aminoadipato. , que luego se reduce a alisina, la alisina se acopla con glutamato para dar sacaropina, que luego se escinde para dar lisina. [7]
Importancia
Un estudio de 2013 identificó el α-aminoadipato como un nuevo predictor del desarrollo de diabetes y sugirió que es un modulador potencial de la homeostasis de la glucosa en humanos. [8]
El ácido D -α-aminoadípico forma parte del antibiótico cefalosporina C. [9]
Referencias
- ^ "Ácido 2-aminohexanodioico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ abc Voet D, Voet JG (2011). Bioquímica (4ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: Wiley. págs. 1040-1041. ISBN 978-0-470-91745-9.
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