La alisina es un derivado de la lisina que presenta un grupo formilo en lugar de la amina terminal. El aminoácido libre no existe, pero el residuo de alisina sí. Se produce por oxidación aeróbica de residuos de lisina por la enzima lisil oxidasa . La transformación es un ejemplo de modificación postraduccional . La forma semialdehído existe en equilibrio con un derivado cíclico. [1]
Conversión de residuo de lisina en residuo de alisina.
Allysine participa en la producción de elastina y colágeno . [2] El aumento de la concentración de alisina en los tejidos se ha correlacionado con la presencia de fibrosis. [3]
Los residuos de alisina reaccionan con 2-naftol-6-sulfonato de sodio para producir un producto fluorescente de bis-naftol-alisina. [4] En otro ensayo, las proteínas que contienen alisina se reducen con borohidruro de sodio para dar un péptido que contiene el residuo de 6-hidroxinorleucina ( ácido 6-hidroxi-2-amino caproico ), que (a diferencia de la alisina) es estable a la proteólisis. [1]
Otras lecturas
Luna C, Estévez M (enero 2019). "Formación de alisina en β-lactoglobulina y proteínas miofibrilares por glioxal y metilglioxal: impacto en la capacidad de retención de agua y digestibilidad in vitro". Química de Alimentos . 271 : 87–93. doi :10.1016/j.foodchem.2018.07.167. PMID 30236745. S2CID 52309183.
Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (marzo de 2021). "Alisina y ácido α-aminoadípico como marcadores del daño glicooxidativo a la albúmina sérica humana bajo concentraciones patológicas de glucosa". Antioxidantes . 10 (3): 474. doi : 10.3390/antiox10030474 . PMC 8002732 . PMID 33802856.
^ ab Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). "Avances recientes en el análisis de proteínas oxidadas". Aminoácidos . 25 (3–4): 221–226. doi :10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085. S2CID 28837698.
^ Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Galope, Paul M. (1984). "Enlace cruzado en colágeno y elastina". Revista Anual de Bioquímica . 53 : 717–748. doi : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003441. PMID 6148038.
^ Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (Abril de 2019). "68Ga-NODAGA-Indole: una sonda de tomografía por emisión de positrones reactiva a alisina para imágenes moleculares de fibrogénesis pulmonar". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 141 (14): 5593–5596. doi :10.1021/jacs.8b12342. PMC 6494104 . PMID 30908032.
^ Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (octubre de 2017). "Método HPLC de alta sensibilidad para la determinación de la concentración de alisina en tejido mediante el uso de un derivado de naftol". Revista de cromatografía. B, Tecnologías Analíticas en las Ciencias Biomédicas y de la Vida . 1064 : 7–13. doi :10.1016/j.jchromb.2017.08.032. PMC 5662445 . PMID 28886479.
