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Bis(dimetilditiocarbamato) de zinc

El dimetilditiocarbamato de zinc es un complejo de coordinación de zinc con dimetilditiocarbamato . Es un sólido de color amarillo pálido que se utiliza como fungicida , en la vulcanización del caucho con azufre y en otras aplicaciones industriales. [1]

Aplicaciones

Conocido como ziram en agricultura, se introdujo en Estados Unidos en 1960 como fungicida de amplio espectro. Se utilizó para tratar la sarna en manzanas y peras, la curvatura de las hojas en los melocotones y la antracnosis y el tizón en los tomates. En 1981, se aprobaron usos adicionales para el ziram, incluida la prevención del tizón de las hojas y la sarna en las almendras, la pudrición parda y la mancha foliar en las cerezas, y la sarna y la antracnosis en las nueces pecanas. Ziram también comenzó a usarse en adornos residenciales como repelente de aves y mamíferos. [2] Como fungicida protector, está activo en la superficie de la planta donde forma una barrera química entre la planta y un hongo. Un fungicida protector no se absorbe en la planta y debe aplicarse antes de la infección. Ziram se puede rociar directamente sobre la hoja de una planta o se puede utilizar como tratamiento del suelo y las semillas. Los cinco cultivos principales en los que se utiliza el ziram son: almendras , melocotones , nectarinas , peras y uvas de mesa y pasas . [3]

Alternativamente, el ziram se utiliza como ingrediente aditivo en adhesivos industriales , calafateo y pintura. También sirve como repelente de aves y mamíferos en artículos ornamentales de exterior.

Química

El compuesto es un ditiocarbamato de zinc prototípico, una amplia clase de complejos de coordinación con las fórmulas Zn(R 2 NCS 2 ) 2 , donde R puede variar. Dichos compuestos se producen tratando zinc y ditiocarbamato (R 2 NCS 2 ), como se ilustra con dimetilditiocarbamato: [4]

2 (CH 3 ) 2 NCS 2 + Zn 2+ → Zn((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2

Anualmente, se utilizan aproximadamente 1,9 millones de libras del ingrediente activo ziram. Ziram se vende a menudo en forma de polvo o gránulos . [2]

Los complejos de bis(dietilditiocarbamato) de zinc se degradan térmicamente para dar sulfuro de zinc . [5]

Estructura

Los compuestos del tipo Zn(S 2 CNR 2 ) 2 son diméricos, es decir, su fórmula adecuada es [Zn(S 2 CNR 2 ) 2 ] 2 . [6] Cada centro de Zn está en un sitio pentacoordinado distorsionado, con cuatro enlaces Zn-S de 2,3 Å de longitud y una interacción Zn---S >2,8 Å de longitud. Los derivados de mono-zinc se obtienen añadiendo ligandos fuertes (L), como aminas, que dan aductos Zn(S 2 CNR 2 ) 2 L. [7]

Efectos ecológicos

La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU . ha llegado a la conclusión de que el ziram presenta un riesgo de toxicidad bajo para los mamíferos, un riesgo moderado para las aves y un riesgo alto para las especies acuáticas . Después de revisar los estudios que investigaron el efecto del ziram en los organismos acuáticos, la base de datos de pesticidas de Pesticide Action Network concluyó que su dosis LC 50 (cantidad de pesticida que es letal para el 50% de los organismos de prueba dentro del tiempo de estudio indicado) para anfibios lo coloca en la categoría "altamente tóxica".

Ver también

Estructura del derivado de carbamato de etil-metilo [Zn(S 2 CNETMe) 2 ] 2 . [6]

Referencias

  1. ^ Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ ab "Ziram" (PDF) . Datos de la EPA RED . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos . Consultado el 26 de abril de 2015 .
  3. ^ "Ziram". Perfiles de información sobre pesticidas de la Red de Toxicología de Extensión . La Universidad de Cornell, la Universidad Estatal de Oregón, la Universidad de Idaho y la Universidad de California en Davis y el Instituto de Toxicología Ambiental de la Universidad Estatal de Michigan . Consultado el 26 de abril de 2015 .
  4. ^ Rüdiger Schubart (2000). "Ácido Ditiocarbámico y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3527306730.
  5. ^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, largo; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). "Síntesis generalizada de nanocristales de sulfuro metálico a partir de precursores de fuente única: control de tamaño, forma y composición química y sus propiedades". CrystEngComm . 13 (14): 4572. doi : 10.1039/c0ce00982b. ISSN  1466-8033.
  6. ^ ab Mahid Motevalli; Paul O'Brien; John R. Walsh; Ian M. Watson (1996). "Síntesis, caracterización y estructuras cristalinas de rayos X de bis (dialquilditiocarbamatos) asimétricos de zinc: posibles precursores de la deposición de ZnS". Poliedro . 15 (16): 2801–2808. doi :10.1016/0277-5387(95)00559-5.
  7. ^ N. Sreehari; Babu Varghese; PT Manoharan (1990). "Estructura cristalina y molecular del bis [N, N-di-n-propilditiocarbamato] zinc (II) dimérico y el estudio de pares cobre (II) -cobre (II) acoplados por intercambio en su red". Inorg. química . 29 (20): 4011–4015. doi :10.1021/ic00345a020.

enlaces externos