Compuesto químico
La zilofuramina [1] es un fármaco estimulante . Fue desarrollado en 1961, [2] [3] y estaba destinado a utilizarse como supresor del apetito y para el tratamiento de la demencia senil en ancianos, pero hay poca información al respecto y no parece que haya sido comercializado nunca. [4]
Su estructura química tiene una similitud con la de otras drogas estimulantes N -etilsustituidas como la etilanfetamina y la N-etilhexedrona .
Síntesis
La reacción de Grignard del bromuro de bencilmagnesio (1) y la imina de furfural y etilamina , N-etilfuran-2-metanoimina (2), produce el derivado de amina (3). La hidrogenación con un catalizador de níquel Raney produce zilofuramina. [1] [2]
Referencias
- ^ Patente estadounidense 3091621, Clarke RL, "Tetrahidrofurfurilaminas alfa-arílicas o aralquiladas", expedida el 28 de mayo de 1963, asignada a Sterling Drugs
- ^ ab Clarke RL, Harris LS (enero de 1962). "α-Benciltetrahidrofurfurilaminas: una nueva serie de estimulantes psicomotores. I". Revista de química medicinal y farmacéutica . 5 (1): 77–95. doi :10.1021/jm01236a010. PMID 14046619.
- ^ Clarke RL, Tullar BF, Harris LS (marzo de 1962). "α-Benciltetrahidrofurfurilaminas: una nueva serie de estimulantes psicomotores. II. Resolución de isómeros". Revista de química medicinal y farmacéutica . 5 (2): 362–72. doi :10.1021/jm01237a014. PMID 14051912.
- ^ Harris LS, Clarke RL, Dembinski JR (diciembre de 1963). "α-benciltetrahidrofurfurilaminas: una nueva serie de estimulantes psicomotores. III. La farmacología de la D-treo α-bencil-N-etiltetrahidrofurfurilamina (zilofuramina)". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 146 : 392–405. PMID 14099588.
