Comenzó a actuar desde temprana edad y con apenas seis años ya protagonizaba varias obras de teatro escolares.
Por otra parte, Levi apareció de forma recurrente en la serie The Marvelous Mrs.
El programa generó buenos índices de audiencia y se extendió por cuatro temporadas hasta culminar en 2006 tras 81 episodios emitidos.
[5] Tras su culminación, Levi debutó en el cine protagonizando la película Big Momma's House 2 (2006) con el papel de Kevin, un agente del FBI.
[7] Levi también tuvo breves apariciones en series como The Division y Curb Your Enthusiasm.
[17] Ese mismo año apareció de forma recurrente en la serie Alias Grace.
[18] Además de actuar en el cine y la televisión, Levi debutó formalmente en el teatro con la obra First Date, con la cual ganó un premio en los Theatre World Awards.
Luego protagonizó la obra She Loves Me, en la cual recibió la aclamación de la crítica y fue nominado a los Tony Awards como mejor actor principal en un musical.
Maisel, actuación con la que ganó en los SAG Awards como mejor reparto de televisión en comedia en conjunto con el resto del elenco.
[28] En 2013, comenzó una relación con la actriz Missy Peregrym, con quien se casó en junio de 2014 en Maui (Hawái).