También protagonizó la película Miss March, que guionizó y dirigió con su amigo de WKUK, Trevor Moore.

Él se graduó de The School of Visual Art, con un BFA una especialización en cine.

[4]​ Cregger y sus amigos formaron los WKUK, un grupo de comedia en el 2000, mientras todavía se encontraban en la universidad.

Más tarde se les agregaría Darren Trumeter mientras filmaban una película independiente.

[5]​ Cregger junto con el grupo ganaron éxito mientras realizaban presentaciones en la ciudad de Nueva York, como también en internet.