Nacido en el lejano oriente de la Rusia Soviética, Chaika comenzó su carrera como electricista en un astillero.

Después de servir en el ejército, se graduó en el Instituto de Derecho de Sverdlovsk en 1976 y comenzó a trabajar en la Oficina del Fiscal del óblast de Irkutsk, donde se desempeñó como investigador y un fiscal adjunto del distrito.

[1]​ En 1992 fue nombrado fiscal general del óblast de Irkutsk.

[1]​ En 1995 fue nombrado primer teniente fiscal general ruso por el entonces fiscal general Yuri Skurátov, su excompañero de clase en Sverdlovsk.

[2]​ Entre 1999 y 2006 se desempeñó como ministro de Justicia.