Se dice que a la edad de siete años había terminado sus lecciones en los clásicos confucianos, y pasó el examen literario del servicio civil a la edad de 13.

Dejó las montañas a los 20 años y se dedicó al estudio del confucianismo.

Aprobó exámenes especiales con los máximos honores con una tesis titulada Cheondochaek (hangul: 천도책, hanja: 天道 策, «Libro en el Camino del Cielo»), que fue ampliamente considerada como una obra maestra literaria, mostrando su conocimiento de la historia y la filosofía confuciana de la política, y también refleja su profundo conocimiento del taoísmo.

[2]​ Ocupó varios puestos en el gobierno desde los 29 años y visitó la dinastía Ming como seojanggwan (hangul: 서장관, hanja: 書狀官, oficial de documentos) en 1568.

[2]​ Regresó a la función pública a los 45 años y, mientras ocupaba varios cargos ministeriales, produjo muchos escritos que registraron eventos políticos cruciales y mostraron sus esfuerzos por aliviar los conflictos políticos que eran desenfrenados en ese momento.

Sin embargo, el rey Seonjo fue evasivo en su actitud y se volvió difícil para Yi I permanecer en una posición neutral en los conflictos.

[2]​ Según la leyenda, durante su vida mandó construir un pabellón cerca del vado del río Imjin e instruyó a sus herederos para que lo prendieran fuego cuando el rey tuvo que huir hacia el norte desde Seúl, para proporcionar un faro guía.

No estaba completamente de acuerdo con las enseñanzas dualistas del neoconfucianismo seguidas por Yi Hwang.