Comenzó grabando mixtapes durante un periodo en el que estuvo lesionado debido a la práctica de skate.

Una tarde con sus amigos, uno de ellos le enseñó un tema y empezó a investigar sobre él.

Poco después fichó con Shady Records donde trabajó en su primer disco de estudio, Radioactive, obteniendo fama internacional.

Yelawolf nació en Gadsden, Alabama, aunque cambió de ciudad muchas veces durante su infancia (Nashville, Tennessee, Antioch, etc.).

Al volver a Alabama, él y su madre seguían sin dinero, viviendo en caravanas.

Sus mayores referencias musicales fueron Lynyrd Skynyrd, Michael Jackson, Johnny Cash, Eminem, Metallica, Snoop Dogg y Big Hank, entre muchos otros.

En 2009, fichó para Ghet-O Vision Entertainment, donde trabajó en otro mixtape titulado 'Arena Rap EP' y otro llamado 'Trunk Muzik'.

Yelawolf fue parte del videojuego Driver: San Francisco con el estreno de su nuevo tema 'No Hands', poco después sacó un nuevo single con Lil Jon llamado 'Hard White', tiempo después 'Let's Roll' junto con Kid Rock, que se convirtieron en singles para 'Radioactive'.

En ese mismo año, sacaría otro EP junto a su amigo, el baterista de la banda blink-182 Travis Barker, llamado 'PSYCHO WHITE'.

Fue producido por SupaHot Beats y productores de Shady Records, entre ellos Eminem, quien produjo 3 canciones: 'Love Story', que cuenta con los singles 'Box Chevy V', 'Till It's Gone', 'Whiskey in a Bottle', 'American You' y 'Best Friend', siendo Eminem el único artista colaborador en el disco.