Su carrera empezó en 1981 con pequeños papeles y apariciones en series como M*A*S*H*, V, Cagney & Lacey, Remington Steele, Miami Vice, Moonlighting y The A-Team.

En el cine, Berkeley ha aparecido en Terminator 2: el juicio final, A Few Good Men, Candyman, Apollo 13, Leaving Las Vegas, China: The Panda Adventure, Gattaca, Air Force One, Sid and Nancy, Spawn, Amistad, Shanghai Noon, Timecode y Taken.

En 2008 se unió al elenco de El mentalista como el enigmático sheriff Thomas McAllister.

En 2018 tuvo un pequeño rol en la serie Supergirl, en la cual interpretó al padre del Agente de la Libertad.

Berkeley conoció a Sarah Clarke en el set de 24 en 2001, y se casó con ella al año siguiente.