En el año 2000 tenía una población de 2.155 habitantes y una densidad poblacional de 117.1 personas por km².
Winchester se encuentra ubicado en las coordenadas 33°42′28″N 117°5′13″O / 33.70778, -117.08694.
Según la Oficina del Censo, la ciudad tiene un área total de 18,4 km² (7,1 mi²), de la cual 18,4 km² (7,1 mi²) es tierra y 0 km² (0 mi²) 0.00% es agua.
Los hombres tenían unos ingresos medios de $26,354 frente a los $28,021 para las mujeres.
La renta per cápita para la localidad era de $15,028.