Para ganar dinero, se vio obligado a dejar el colegio tras el sexto grado.
El arte socialmente influenciado de Willie Bester ha tenido repercusión a nivel tanto local como internacional.
Su principal objetivo es registrar en su arte los acontecimientos históricos acaecidos en Sudáfrica.
Convertido en un icono del arte sudafricano, el arte de Willie Bester, de una alta carga social ha llegado progresivamente a audiencias locales e internacionales cada vez mayores.
En mayo de 2008, Bester se vio involucrado en una reyerta en un local supuestamente originada por los comentarios racistas realizados por el encargado del restaurante Richard Sterne.