Sus hermanos fueron: Ann Rebecca Winchester (1835-1864) quien se casó con Charles B. Dye; y Hannah Jane Winchester, quien se casó con Thomas Gray Bennett.
Después de su muerte, su esposa, Sarah, se hizo notable por la construcción de la excéntrica mansión Winchester.
El hospital William Wirt Winchester en West Haven, Connecticut, fue establecido en su honor por su esposa para el tratamiento de la tuberculosis.
El hospital fue vendido más tarde y se convirtió en un Hospital de Administración de Veteranos.
El Pabellón privado en el Hospital Yale New Haven fue renombrado en su honor.