Posteriormente, enseñó y ejerció el Derecho tanto en Londres como en Oxford.

Más adelante recibió el sacramento del orden, obtuvo los beneficios de Barley y Cottenham y llegó a convertirse en Master of the Rolls en 1494, es decir, el segundo juez más importante después del Lord Chief Justice of England and Wales.

El año 1502 fue nombrado Obispo de Londres y Guardián del Sello Real, aunque su gestión fue corta ya que en 1504 fue nombrado Lord Canciller y arzobispo de Canterbury.

Su papel como arzobispo, al parecer, no estuvo exento de problemas, ya que sus acciones lo llevaron a una seria discusión con Richard Foxe, en ese entonces obispo de Winchester.

También firmó la carta enviada al papa Clemente VII en la que se le instaba a apoyar el caso del rey.