Le concedieron un Óscar por su trabajo en la película El burlador de Castilla (Adventures of Don Juan, 1948).

Al heredar 5000 dólares de su abuelo, Travilla se dedicó a viajar; pasó un año en los Mares del Sur y Tahití, algo que dejó huella en sus creaciones y diseños.

En 1955 diseñó el vestido blanco tipo cóctel usado por Marilyn Monroe mientras su esposa Dona Drake estaba de vacaciones.

por Dale McConathy y Diana Vreeland, Travilla no diseñó el vestido sino que lo compró ya terminado (aunque el diseñador siempre negó esta declaración).

Cuando escuchan pasar el metro por debajo de las rejillas en la acera, el personaje de Monroe se para sobre la reja diciendo "Oooh, ¿sientes la brisa del metro?

Durante una entrevista con Oprah Winfrey, se comentaba acerca del famoso vestido que usaba Monroe, Reynolds súbitamente dijo que "el vestido había tomado un color más crudo, como color perla por el paso de los años".