Strickland fue conocido por primera vez como pintor de escenas, aunque estudió arquitectura con Benjamin Latrobe desde 1803 a 1805.

Por esta razón, se prefirió el diseño de Strickland para el Segundo Banco de los Estados Unidos (construido entre 1819–24) sobre el presentado por su mentor; Strickland siguió exactamente la receta del presidente del banco Nicholas Biddleque el estilo sea “el Griego más puro” para simbolizar la libertad de negocios del gobierno.

Sus proyectos de ingeniería eran casi tan conocidos como sus diseños arquitectónicos.

También construyó el Delaware Breakwater, una comisión del gobierno de los Estados Unidos.

En el momento de su muerte, se encontraba en Nashville, supervisando la construcción de la casa estatal, cuyo diseño se basaba en varios edificios griegos conocidos.