Aprendió topografía con Robert Sparks y fue calificado para ejercer como inspector provincial en 1869.

Trabajó localmente como topográfo y fue contratado por primera vez por el gobierno en 1875.

Desde 1887 hasta 1889, Ogilvie trabajó con el equipo de George Mercer Dawson y exploró lo que actualmente se conoce como Yukón.

Ogilvie fue además quien estableció la ubicación de Yukón y Alaska entre el Meridiano 141 oeste.

Escribió además Early Days on the Yukon (1913), que todavía está disponible en fascímiles.