Sirvió al club por más de veinte años en diversos cargos, incluyendo presidente y directivo.

Se interesó en el fútbol por primera vez tras observar un partido entre artesanos locales y visitantes en Ardoch.

[6]​ Tras su llegada a las Midlands se involucró con un club de fútbol local, el Calthorpe, que había sido fundado por un viejo amigo escocés, Campbell Orr.

[7]​[8]​ Como abstemio, McGregor apoyaba el movimiento de abstinencia,[9]​ y participaba en la rama local del Partido Liberal, hasta que su membrecía caducó en 1882 debido a la creciente cantidad de tiempo que le dedicaba al fútbol.

[14]​ Se interesó en unirse al Villa debido al fuerte contingente de escoceses en las filas del club,[4]​ el emocionante estilo de juego del equipo y a la conexión que la institución tenía con una iglesia wesleyana.