Conway nació en Rochester, Inglaterra, el 12 de abril de 1856, hijo del reverendo William Conway, quién más tarde se convertiría en rector del St.

En 1892, durante una expedición de exploración y montañismo emprendida bajo los auspicios de la Royal Society, la Royal Geographical Society y la Asociación Británica para el Avance de la Ciencia, realizó el ascenso de una cumbre subsidiaria del Baltoro Kangri, reclamando el récord de altitud mundial con una altura de 7010 m. Aun así, medidas posteriores han revisado su altura dando 6804 m. En 1896-1897 exploró el interior del Spitsbergen, y al año siguiente exploró y registró los Andes bolivianos, escalando el "Sorata" (conocido hoy como Ancohuma, 6427 m) y el Illimani (6438 m).

También intentó escalar el Aconcagua (6959 m) haciendo una parada corta de la cumbre por 50-ft y explorando Tierra del Fuego haciendo un intento en el monte Sarmiento.

Se desempeñó como presidente del Club Alpino entre 1902-1904 y se convirtió en el primer presidente del Club de Esquí Alpino en su reunión inaugural en 1908.

En 1924, Conway evaluó evidencia de la expedición británica al Everest de 1924 y creyó que George Mallory y Andrew Irvine habían alcanzado la cumbre del monte Everest.