Desde 1932 y hasta 1936, sirvió como Profesor de Ciencias Militares en el Pomona College en Claremont, California.Antes de que los Estados Unidos entraran en la Segunda Guerra Mundial, había comandado divisiones y recibió la promoción a Mayor General provisional, tomando a la 35.ª División de Camp Robinson, Arkansas, para un entrenamiento en California.Más ascensos siguieron y en mayo de 1944, como teniente general, Simpson llevó su personal a Bretaña para organizar el Noveno Ejército de los Estados Unidos.En este punto el avance se detuvo, debido a la amenaza que pesaba sobre unas represas río arriba.Emprendió una misión a China en julio y posteriormente comandó el Segundo Ejército de los Estados Unidos en Memphis, Tennessee.
El General Simpson y otros generales estadounidenses del Estado Mayor del Supremo Cuartel General de la Fuerza Expedicionaria Aliada en 1945.
