Holabird estudió en la Academia Militar de los Estados Unidos en «West Point», Nueva York y resignado se mudó a Chicago, donde se casó posteriormente.
Martin Roche se unió a él en 1881 y poco después el cementerio Graceland fue uno de sus primeros encargos.
En 1883, Simonds dejó de ejercer para concentarse en el diseño del paisaje y la firma se renombró como Holabird & Roche.
Juntos contribuyeron a muchas innovaciones de la arquitectura del momento, especialmente el estilo que ahora es referencia Escuela de Chicago.
El hijo de Holabird, John, asumió el control de la firma con John Wellborn Root, Jr., y ésta se renombró como Holabird & Root.