Fue hijo del humorista estadounidense Will Rogers (1879–1935) y su esposa, Betty Blake (1879–1944).
Tras finalizar sus estudios trabajó como editor del periódico Beverly Hills Citizen, una tarea en la que continuó hasta 1953.
Había sido nombrado subteniente del Reserve Officers' Training Corps, pero no llegó al servicio activo.
Más adelante, ese mismo año, Rogers ganó la nominación por el Partido Demócrata para ser Senador por California, pero perdió en noviembre las elecciones ante William F. Knowland.
Durante una temporada en 1958, fue presentador del show matinal de la CBS, siendo reemplazado más adelante por Jimmy Dean.