A los catorce años de edad obtuvo su primer trabajo como impresor en un semanario.
Después de sufrir un colapso con sólo veintiocho años, se vio obligado a vender la Wayside Press.
Después trabajó como asesor para la American Type Founders y como editor para «Collier's Weekly».
En 1954 publicó un libro de memorias y, además, obtuvo el premio AIGA, el más alto honor para los diseñadores gráficos.
Bradley colaboró en el diseño de algunas publicaciones de Chicago, en especial para la revista Chap Book , editada por Frederic William Goudy y Lauren C. Hooper que sólo se publicó durante un año;[1] y para Inland Printer.