Will y Alicia tienen una aventura que comienza al final de la segunda temporada.
Generalmente tenía una buena relación de trabajo con Diane Lockhart, su socia cogerente en la firma, y los dos demuestran una habilidad astuta para guiar su negocio, incluso en tiempos difíciles.
Durante la tercera temporada, es suspendido de ejercer la abogacía durante seis meses como castigo por un viejo escándalo de soborno, pero regresa a la firma en la cuarta temporada.
En la quinta temporada, después de mucha planificación, Alicia y Cary dejan Lockhart & Gardner para empezar su propia empresa; Will lo toma como traición personalmente.
En el episodio 15 de la quinta temporada, su cliente Jeffrey Grant[1] (interpretado por Hunter Parrish) le dispara en la sala del tribunal.